结论：老板是否需要对员工外出干活出事进行赔偿，这主要取决于事故的性质、老板是否存在过错以及是否符合工伤认定的条件等多种因素。以下我将从多个角度详细分析这个问题。
一、工伤认定角度
如果事故被认定为工伤：
- 根据《工伤保险条例》的相关规定，员工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。若员工外出干活是在执行工作任务的过程中发生的意外，且符合工伤认定的其他条件（如非员工故意自伤、自杀或犯罪等行为导致），那么老板作为用人单位，需要承担工伤保险责任，包括支付工伤医疗费用、伤残津贴等。
- 具体做法：老板应及时为员工申请工伤认定，并按照工伤保险的规定支付相关费用。如果老板未依法缴纳工伤保险费，那么发生工伤事故时，由老板支付工伤保险待遇。
如果事故未被认定为工伤：
- 若事故不符合工伤认定的条件，比如员工外出干活并非执行工作任务，或者事故是由于员工个人原因（如疏忽大意、违规操作等）导致的，那么老板可能不需要承担工伤保险责任。
- 但需注意：即使事故未被认定为工伤，如果老板在事故中存在过错（如未提供必要的安全保障措施、未进行必要的安全培训等），员工仍然有权要求老板承担相应的民事赔偿责任。
二、民事赔偿角度
老板存在过错的情况：
- 如果老板在员工外出干活的过程中存在过错，比如未提供必要的安全防护设备、未进行安全教育培训、未安排足够的人员进行协作等，导致员工发生事故，那么老板需要承担相应的民事赔偿责任。
- 赔偿范围：包括员工的医疗费用、误工费、护理费、残疾赔偿金（如果构成残疾）、精神损害抚慰金等。
老板无过错的情况：
- 如果老板在事故中不存在过错，且事故是由于不可抗力（如自然灾害、意外事件等）或员工个人原因导致的，那么老板可能不需要承担民事赔偿责任。
- 但需考虑：即使老板无过错，如果员工家庭经济困难或事故造成了严重后果，老板也可以从人道主义角度出发，给予一定的经济援助或慰问。
三、实际操作建议
及时报告和处理：
- 无论事故是否属于工伤，老板都应第一时间报告相关部门，并积极配合调查和处理工作。
- 对于受伤员工，老板应及时送医治疗，并垫付必要的医疗费用。
完善安全管理制度：
- 老板应建立健全的安全管理制度，加强员工的安全教育培训，提供必要的安全防护设备，确保员工在工作过程中的人身安全。
咨询专业律师：
- 在处理此类事故时，老板可以咨询专业律师的意见，了解自身的法律责任和义务，以及如何妥善处理事故和赔偿事宜。
最后，我想强调的是，每个事故的具体情况都是不同的，老板是否需要赔偿以及赔偿的范围和金额都需要根据具体情况进行判断。如果您或您的员工遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议和帮助。