结论前置：员工和老板外出时，员工开车撞到人，老板是否需要赔偿，主要取决于员工驾驶行为是否属于执行工作任务范畴、员工在驾驶过程中是否存在过错，以及老板对车辆和员工的管理是否存在过错。以下分情况详细说明：
一、员工驾驶行为属于执行工作任务范畴
员工无故意或重大过失：
- 情况分析：若员工在工作时间、工作范围内，按照老板要求或为了完成工作任务而驾驶车辆，且驾驶过程中无故意或重大过失（如超速、酒驾等），此时发生交通事故导致他人损害，老板（即用人单位）需承担侵权责任。
- 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。
- 举例：如员工小李作为公司司机，在送货途中因正常驾驶不慎撞到行人，且小李无故意或重大过失，则赔偿责任应由公司（老板）承担。
员工存在故意或重大过失：
- 情况分析：若员工在驾驶过程中存在故意或重大过失，老板在对外承担赔偿责任后，有权向该员工进行追偿。
- 法律依据：同样依据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，用人单位承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的工作人员追偿。
- 举例：如员工小张因情绪激动故意闯红灯导致事故，公司需先对外赔偿，后可向小张追偿部分或全部损失。
二、员工驾驶行为不属于执行工作任务范畴
员工擅自用车：
- 情况分析：若员工未经老板允许，私自驾驶老板车辆办私事时发生交通事故，一般由员工自己承担赔偿责任。此时，老板对车辆的管理不存在过错，无需承担赔偿责任。
- 举例：如员工小赵下班后未经老板同意驾驶公司车辆出事故，赔偿责任应由小赵个人承担。
老板存在过错：
- 情况分析：如果老板存在过错（如明知车辆有故障仍让员工使用，或将车借给无驾驶资格的员工等），老板也需根据其过错程度承担相应的赔偿责任。
- 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》第一千二百零九条，因租赁、借用等情形机动车所有人、管理人与使用人不是同一人时，发生交通事故造成损害，属于该机动车一方责任的，由机动车使用人承担赔偿责任；机动车所有人、管理人对损害的发生有过错的，承担相应的赔偿责任。
- 举例：老板知道车辆刹车有问题但未及时修理，员工因此发生事故，老板需承担一定比例的赔偿责任。
三、其他考虑因素
保险情况：
- 在处理此类事故时，还需考虑车辆的保险情况。如果车辆已投保相关保险（如交强险、商业险等），保险公司可能会根据保险合同条款承担相应的赔偿责任。这有助于减轻老板或员工的经济负担。
事故责任划分：
- 事故的具体责任划分也是确定赔偿责任的重要因素。如果事故是由对方车辆全责或主要责任造成的，那么赔偿责任主要由对方承担。此时，老板或员工的赔偿责任会相应减轻或免除。
建议：作为老板，应加强对员工驾驶行为的管理和监督，确保员工在执行工作任务时遵守交通规则，降低事故风险。同时，建议为车辆投保足够的保险，以应对可能发生的交通事故。作为员工，应严格遵守交通规则，谨慎驾驶，避免因个人过失导致事故发生。若发生事故，应及时报警并保护现场，配合相关部门进行调查和处理。
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