结论：即使老板已经结清了工资，您仍然有可能获得赔偿，这主要取决于是否能够证明与老板之间存在事实劳动关系，以及老板是否存在违反劳动法律法规的行为。

分析：

1. 事实劳动关系的认定：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系。即使未签订书面劳动合同，只要存在用工事实，即构成事实劳动关系。
   • 在您的情况下，虽然未签订劳动合同，但您已经为老板工作了五个月，且老板结清了工资，这足以证明您与老板之间存在事实劳动关系。

2. 未签订劳动合同的法律后果：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条：“用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。”
   • 这意味着，如果老板在您工作满一个月后仍未与您签订劳动合同，您有权要求老板支付双倍工资作为赔偿。

3. 赔偿的计算与主张：

   • 赔偿计算：假设您每月的工资为X元，那么对于未签订劳动合同的四个月（假设第一个月不计算在内，因为法律给予用人单位一个月的宽限期），您有权要求老板支付4X元作为双倍工资的赔偿。
   • 主张方式：您可以通过与老板协商、向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁等方式来主张自己的权益。

4. 其他可能的赔偿：

   • 如果老板在用工过程中还存在其他违法行为，如未缴纳社会保险、拖欠工资（尽管已结清，但若存在拖欠情况）、未提供劳动保护等，您还可以根据具体情况要求相应的赔偿。

建议：

• 收集证据：为了证明与老板之间存在事实劳动关系以及老板的违法行为，建议您收集相关证据，如工作记录、工资条、同事证言等。
• 咨询专业律师：虽然我已经为您提供了一些基本的法律分析，但劳动法律问题往往涉及复杂的法律条文和司法实践。因此，我建议您在采取行动前咨询专业律师，以便更准确地评估自己的权益和制定合适的维权策略。
• 及时行动：劳动争议的仲裁时效为一年，自您知道或应当知道自己的权益受到侵害之日起计算。因此，建议您及时采取行动，以免错过维权时机。

如果您有任何进一步的疑问或需要更具体的法律建议，请随时向我咨询。