当然应该问，而且要及时、明确地询问老板关于工资发放的情况。以下是从不同角度为你详细分析的情况和建议：
法律角度
工资支付义务：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。这意味着，老板有义务按时支付你应得的工资。
询问方式：
- 在询问时，建议采取书面形式（如短信、邮件或微信等），以便留下证据。询问内容可以包括：工资发放的具体时间、发放方式以及如果未按时发放的补救措施等。
法律后果：
- 如果老板无正当理由拒不支付工资，你可能有权向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求老板支付拖欠的工资及可能的赔偿金。
实际操作角度
沟通技巧：
- 在与老板沟通时，保持冷静和礼貌，明确表达你的诉求和期望。可以说明你已经工作了一个月，按照约定应该获得工资，并询问工资发放的具体安排。
保留证据：
- 除了书面询问记录外，还应保留好与工作相关的所有证据，如工作记录、考勤记录、与老板的沟通记录等。这些证据在后续维权过程中可能起到关键作用。
寻求帮助：
- 如果与老板沟通无果，或者老板态度恶劣、拒不支付工资，你可以考虑向劳动监察部门投诉或寻求法律援助。在此过程中，我可以为你提供专业的法律建议和帮助。
预防措施
签订合同：
- 在未来从事兼职工作时，建议与用人单位签订书面劳动合同或兼职协议，明确双方的权利和义务，包括工资支付方式、时间等关键条款。
了解权益：
- 在工作前，了解自己的劳动权益和用人单位的义务，以便在权益受到侵害时能够及时维权。
行动建议：
- 立即询问：尽快以书面形式向老板询问工资发放情况，并保留好询问记录。
- 准备证据：整理好与工作相关的所有证据，以备不时之需。
- 寻求帮助：如果与老板沟通无果或遇到其他问题，及时向我咨询或寻求其他法律援助。
希望这些建议能对你有所帮助。如果你还有其他问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。