结论：劳务老板承包后又进行劳务转让是否合法，需分情况讨论，主要取决于是否满足法定条件、是否取得发包方同意以及转让行为是否违反法律强制性规定或合同约定。

1. 若劳务转让行为符合法定条件且取得发包方同意，则合法
   根据《民法典》第七百九十一条规定，承包人（劳务老板）经发包人同意，可以将部分劳务作业分包给具有相应资质的第三人。此处需满足两个核心条件：

   • 发包方书面同意：劳务转让需明确取得发包方书面许可，口头同意可能因举证困难导致法律风险；
     
   • 受让方资质合规：承接劳务的第三方必须具备法律要求的资质（如施工劳务企业资质），否则可能因主体不适格导致合同无效。
     示例：建筑工地劳务老板经总包单位书面同意，将木工劳务分包给具有资质的劳务公司，该行为合法。

2. 若劳务转让行为未经发包方同意或违反合同约定，则可能违法

   • 未经同意的转让：若劳务老板擅自将劳务转包给第三方，即使第三方具备资质，仍构成违约，发包方有权解除合同并追究违约责任；
     
   • 违反合同禁止性条款：若原承包合同明确约定“禁止转包”或“转包需经双方协商一致”，则劳务转让行为直接违反合同约定，需承担违约责任；
     
   • 以转包牟利：若劳务老板通过转包赚取差价（如低价承包后高价转包），可能被认定为“违法转包”，面临行政处罚（如罚款、停业整顿）及民事赔偿。
     示例：装修工程劳务老板未经业主同意，将全部劳务转包给无资质的个人，业主有权要求解除合同并索赔。

3. 特殊情形：劳务分包与违法转包的界限

   • 合法分包：劳务老板将部分非主体工程劳务分包给有资质的第三方，且发包方同意，属于合法行为；
     
   • 违法转包：若劳务老板将整个承包工程全部转包，或分包后不再履行管理职责，即使第三方有资质，仍可能被认定为违法转包。
     法律依据：根据《建筑工程施工发包与承包违法行为认定查处管理办法》，违法转包包括“承包单位将其承包的全部工程转给其他单位或个人施工”等情形。

建议：

• 若您是劳务老板，拟进行劳务转让前，务必审查原合同条款，并取得发包方书面同意，同时确认受让方资质；
  
• 若您是发包方，发现劳务老板擅自转包，可依据合同约定主张违约责任，或向行政主管部门举报违法转包行为；
  
• 具体案件需结合合同文本、转让方式、行业规范等综合判断，如有争议建议提供详细材料进一步分析。