建议采取以下步骤与老板沟通工资发放问题，既维护自身权益又保持职场关系和谐：

1. 确认工资发放周期与合同约定
   首先核查劳动合同或公司规章制度中关于工资发放时间、方式的条款。若合同明确约定每月X日发放工资，而公司未履行，则构成违约；若合同未约定具体时间，可参考《工资支付暂行规定》第七条，要求公司至少每月支付一次工资，并在约定日期支付。

2. 选择沟通时机与方式

   • 时机：优先选择非紧急工作时段（如午休后、下班前），避免在老板忙碌或情绪不佳时沟通。
     
   • 方式：根据职场文化选择面对面沟通或书面形式（如邮件、微信）。若公司有财务流程问题，书面形式可留存证据；若为临时性延迟，可先口头询问。

3. 沟通话术建议

   • 礼貌开场：例如“X总，关于本月工资发放时间，想和您确认一下是否有特殊安排？”
     
   • 表达关切：若公司确有困难，可询问“是否需要我配合提供材料或调整发放方式？”体现合作态度。
     
   • 明确诉求：若公司无故拖延，可引用合同条款或法律规定，例如“根据合同第X条，工资应在每月5日发放，目前已延迟3天，能否告知具体发放时间？”

4. 保留证据与后续行动

   • 证据留存：保存工资条、银行流水、劳动合同等材料，若沟通无果，可向当地劳动监察大队投诉（需在拖欠发生后2年内提出）。
     
   • 法律途径：若公司拒不支付，可依据《劳动合同法》第三十八条以“未及时足额支付劳动报酬”为由解除合同，并主张经济补偿金（工作满1年支付1个月工资）。

注意事项：

• 避免在公开场合（如群聊）质问老板，防止矛盾激化。
  
• 若公司以“经营困难”为由拖延，可要求出具书面说明并加盖公章，作为后续维权依据。
  
• 沟通时保持冷静，聚焦问题本身，避免情绪化表达。
  

如需进一步分析具体情境下的沟通策略或法律风险，可直接向我咨询。