结论：在催促老板发放工资时，你可以采取礼貌、坚定且专业的方式沟通，同时根据公司文化和与老板的关系选择合适的沟通方式和措辞。若沟通无果，可进一步通过书面方式提醒，并考虑利用公司内部资源或寻求外部法律援助来维护自己的权益。
详细分析：
一、沟通原则与方式
保持礼貌与尊重：
- 无论采用何种方式沟通，都应始终保持礼貌和尊重的态度，这是建立有效沟通的基础。
明确表达需求：
- 清晰、直接地表达自己的诉求，即希望尽快收到拖欠的工资，并可以简要说明因此遭受的生活困难，以引起老板的重视。
选择合适的沟通方式：
- 面对面沟通：如果工作关系较好、氛围轻松，可以采用较为随意的语气；在正式、严肃的工作环境中，则应更加严谨地表达。
- 线上沟通：对于较为熟悉、轻松的工作关系，可采用亲切的语气；在正式场合下，则应更加正式地表述，并保留沟通记录作为证据。
二、具体沟通措辞示例
面对面沟通（轻松氛围）：
- “老板，最近我手头有点紧，您看咱们这工资什么时候能发呀？我都快揭不开锅啦！”
面对面沟通（正式氛围）：
- “老板，我想跟您反馈一下，按照公司规定，工资发放时间已经到了，但我还未收到。想了解一下是不是有什么特殊情况？预计什么时候能到账？”
线上沟通（轻松关系）：
- “老板，在不？最近我这生活开支有点大，工资啥时候发呀？我好做个安排。”
线上沟通（正式场合）：
- “老板您好！我是[部门]的[你的名字]。按公司规定已到发薪时间，但我尚未收到工资。请问是否存在什么问题？烦请告知一下预计发放时间，谢谢！”
三、进阶措施
发送正式邮件或信息：
- 若口头沟通无果，可以撰写一封正式的催款邮件或信息给老板，详细列出姓名、职位、工作时间段、被拖欠的工资数额，并要求在特定日期前支付。同时，保留邮件或信息的发送记录作为证据。
借助公司内部途径：
- 向人力资源部门反映工资拖欠情况，并说明具体诉求。
- 利用公司内部投诉渠道，如员工意见箱、内部投诉热线或在线反馈平台，按照流程进行投诉。
寻求外部协助：
- 劳动监察投诉：向当地劳动监察部门提交书面投诉，并提供劳动合同、工资条、考勤记录等证据。劳动监察部门将进行调查，并可能责令用人单位改正。
- 工会组织调解：如果所在单位有工会组织，可向工会反映问题，工会将代表员工与用人单位沟通协商。
- 法律途径：在极端情况下，如果公司长期拖欠工资且无法通过内部途径解决，你可以考虑向法院提起民事诉讼，要求支付拖欠工资及可能的赔偿金。
四、注意事项
- 在整个催讨工资的过程中，保持冷静和理性，避免过激行为或言语攻击。
- 务必保留所有相关的证据和文件，包括沟通记录、工作证据、邮件发送记录、劳动合同等，以备后续可能出现的法律纠纷使用。
- 了解并遵守相关劳动法律法规，确保自己的行动合法合规。
后续建议：如果与老板沟通后问题仍未得到解决，不要犹豫，及时采取进阶措施来维护自己的权益。作为专业律师，我建议你根据具体情况选择合适的沟通方式和进阶措施，并保留好所有相关证据。如果你在此过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。