结论：保育员合同到期且在寒假期间辞职，园长不发寒假工资是否违法，需根据具体情况判断，但通常情况下园长不发寒假工资的行为是违法的。以下从不同角度进行分析：
一、法律角度
工资支付义务：
- 根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。这包括基本工资、奖金、津贴和补贴等。
- 寒假期间，虽然保育员可能未实际工作，但如果这段时间属于劳动合同约定的正常工作周期内（例如，寒假是学校正常假期，但保育员的工作性质可能涉及假期值班或准备开学工作等），且保育员未违反劳动合同或园方规定，那么园长应当支付相应的工资。
合同到期与工资支付：
- 劳动合同到期并不意味着用人单位可以立即停止支付工资。如果保育员在合同到期前已经完成了工作任务，且园方未提前通知解除劳动合同或未就工资支付达成新的协议，那么园方应当按照原合同约定支付工资至合同到期日。
- 如果合同到期日恰逢寒假期间，且保育员在寒假前已经完成了工作任务，但寒假期间仍需按照园方要求进行值班或准备开学工作等，那么园方应当支付寒假期间的工资。
二、实际情况角度
园方规定与劳动合同：
- 如果园方有明确规定，且该规定不违反法律法规，同时劳动合同中也明确约定了寒假期间工资的支付方式（例如，只支付基本工资或部分工资），那么园方可能按照规定或合同执行。但这种情况较为少见，且规定或合同内容必须合法合理。
- 如果劳动合同或园方规定中未明确寒假期间工资的支付方式，那么应当参照相关法律法规和行业惯例进行判断。
保育员的工作情况：
- 如果保育员在寒假期间确实未进行任何工作，且园方也未要求其进行值班或准备开学工作等，那么园方可能不支付寒假期间的工资。但这种情况需要园方提供充分证据证明保育员未进行任何工作。
- 如果保育员在寒假期间进行了值班或准备开学工作等，那么园方应当支付相应的工资。
三、建议与行动
与园方沟通：
- 首先，建议保育员与园方进行沟通，了解园方不发寒假工资的具体原因和依据。
- 如果园方无法提供合法合理的解释或依据，那么保育员可以进一步采取法律措施维护自己的权益。
申请劳动仲裁或提起诉讼：
- 如果与园方沟通无果，保育员可以向当地劳动仲裁机构申请劳动仲裁，要求园方支付寒假期间的工资。
- 如果对劳动仲裁结果不满，保育员还可以向人民法院提起诉讼，通过法律途径维护自己的权益。
总结：在大多数情况下，如果保育员在寒假期间未违反劳动合同或园方规定，且完成了工作任务或按照园方要求进行了值班或准备开学工作等，那么园长不发寒假工资的行为是违法的。保育员可以通过与园方沟通、申请劳动仲裁或提起诉讼等方式来维护自己的权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。