结论前置：根据您描述的情况，老公签了保证书并在其中承认了长期出轨同居，您确实有可能基于此向法院起诉要求赔偿，但具体能否获得赔偿以及赔偿的数额，还需结合保证书的具体内容、证据的充分性以及法院的裁判观点等多方面因素来综合判断。
法律背景与依据：
保证书的法律效力：保证书作为一方承认错误并承诺改正的书面文件，在法律上具有一定的证据效力。如果保证书中明确承认了出轨同居的事实，并表达了愿意承担相应法律责任的意愿，那么这份保证书在离婚诉讼中可以作为证明对方存在过错的重要证据。
离婚损害赔偿制度：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，因一方重婚、与他人同居等重大过错导致离婚的，无过错方有权请求损害赔偿。这里的“损害赔偿”包括物质损害赔偿和精神损害赔偿。物质损害赔偿主要针对因对方过错行为导致的直接经济损失，如因对方挥霍共同财产而造成的损失等；精神损害赔偿则主要针对因对方过错行为给无过错方造成的精神痛苦和心灵创伤。
具体分析与建议：
保证书内容：首先，需要仔细审查保证书的具体内容。如果保证书中明确承认了出轨同居的事实，并表达了愿意承担赔偿责任的意愿，那么这将大大增强您主张赔偿的力度。但如果保证书内容模糊或存在歧义，可能需要结合其他证据来进一步证明对方存在过错。
证据充分性：除了保证书外，您还需要收集其他能够证明对方出轨同居的证据，如聊天记录、照片、视频、证人证言等。这些证据将共同构成您主张赔偿的证据链，提高法院支持您诉求的可能性。
法院裁判观点：不同地区的法院在裁判类似案件时可能存在差异。一些法院可能更倾向于保护无过错方的权益，支持较高的赔偿数额；而另一些法院则可能更注重平衡双方利益，判决相对较低的赔偿数额。因此，在起诉前，您可以了解当地法院的裁判观点和类似案例的判决结果，以便更好地制定诉讼策略。
诉讼策略：在起诉时，您可以明确提出要求对方承担离婚损害赔偿责任，并附上相关证据和赔偿清单。同时，您也可以考虑在诉讼过程中与对方进行调解，以达成双方都能接受的赔偿协议。如果调解不成，再由法院进行判决。
可能面临的挑战与应对：
对方否认：如果对方在诉讼中否认保证书的内容或出轨同居的事实，您需要准备充分的证据来反驳对方的辩解。这可能需要您花费更多的时间和精力来收集和整理证据。
赔偿数额争议：即使法院认定对方存在过错并应承担赔偿责任，双方也可能对赔偿数额存在争议。在这种情况下，您可以根据当地的生活水平、对方的过错程度以及您的实际损失等因素来合理主张赔偿数额。
最后建议：如果您决定起诉要求赔偿，建议您在起诉前咨询专业律师（即我本人，张翠云律师，专注于婚姻家庭领域），以便更好地了解诉讼流程和注意事项，制定更有效的诉讼策略。同时，也请您保持冷静和理性，以合法合规的方式维护自己的权益。