要求员工自行购买商业险是否合法需分情况讨论，核心判断标准在于该要求是否违反法律强制性规定或侵犯员工合法权益，具体分析如下：

1. 若企业要求员工购买的是“补充工伤保险”或“雇主责任险”等以企业为被保险人的商业险，且费用由企业承担，则合法
   根据《社会保险法》及《工伤保险条例》，企业必须为员工缴纳工伤保险，但法律未禁止企业通过购买商业险（如补充工伤险、雇主责任险）来转移用工风险。此类保险的被保险人通常是企业，目的是在员工发生工伤时由保险公司赔付企业应承担的补偿责任，本质是企业风险防控措施，不涉及员工义务，因此合法。

2. 若企业强制要求员工以个人名义购买商业险（如意外险、医疗险等），且费用由员工自行承担，则可能违法

   • 违反《劳动合同法》第九条：该条款明确禁止企业以任何名义向员工收取财物或要求提供担保。若企业以“入职条件”为由强制员工购买商业险，可能被认定为变相收取财物，属于违法行为。
     
   • 侵犯员工自主选择权：商业险（如个人意外险、健康险）属于员工个人保障需求，企业无权强制要求购买。即使企业声称“自愿购买”，但若将购买行为与入职、晋升、薪资等挂钩，仍可能构成变相强制，违反《劳动法》中“平等自愿、协商一致”的劳动合同订立原则。
     
   • 例外情形：若企业为员工购买商业险后，通过工资补贴、报销等方式将费用返还员工，且不与入职条件挂钩，则可能不构成违法，但需注意操作合规性（如避免以“报销”名义规避个税）。

3. 若企业要求员工购买的是“特定岗位必需的商业险”（如高空作业意外险），且费用由企业承担，则合法
   根据《安全生产法》第五十一条，高危行业企业必须为员工购买安全生产责任险，费用由企业承担。若企业因岗位特殊性（如危险作业、长途运输）要求员工购买商业险，且费用由企业支付，属于合法合规的风险防控措施，但需注意保险条款需覆盖岗位风险，且不得以“不购买则不予入职”等条件变相强制员工。

建议：

• 对企业而言，若需通过商业险转移风险，应选择以企业为被保险人的险种（如雇主责任险），并自行承担费用，避免直接要求员工购买个人商业险。
  
• 对员工而言，若遭遇企业强制要求购买个人商业险，可向当地劳动监察部门投诉，或通过劳动仲裁主张权益（如要求返还费用、确认条款无效等）。
  

如有具体案例或合同条款需要分析，可直接向我咨询。