结论：是否需要赔偿需分情况讨论，主要取决于老板是否履行了法定的缴费义务以及员工未缴纳的原因。以下是具体分析：

1. 若老板已将保险费交给员工，但未履行法定的代扣代缴义务
   根据《社会保险法》第六十条，用人单位应当自行申报、按时足额缴纳社会保险费，非因不可抗力等法定事由不得缓缴、减免。职工应当缴纳的社会保险费由用人单位代扣代缴，用人单位应当按月将缴纳社会保险费的明细情况告知本人。

   • 若老板仅将钱交给员工，但未通过社保账户代缴：即使老板已将钱给员工，仍可能被认定为未履行法定义务，需承担补缴责任（包括单位部分和个人部分），并可能面临社保部门处罚（如滞纳金、罚款）。
     
   • 员工未缴纳的原因：若员工私自挪用保险费导致未缴纳，老板仍需先补缴，但可向员工追偿已支付的费用（需保留转账记录等证据）。

2. 若老板与员工约定“由员工自行缴纳”，且该约定违反法律强制性规定
   根据《社会保险法》第五十八条，用人单位必须自用工之日起30日内为职工办理社保登记并缴费，不得通过约定免除法定义务。

   • 约定无效：即使双方签署书面协议，约定“员工自行缴纳社保”，该条款因违反法律强制性规定而无效。
     
   • 老板仍需补缴：社保部门可要求老板补缴单位应缴部分，并可能对单位处以罚款（如欠缴数额1倍以上3倍以下的罚款）。

3. 若员工主动放弃社保，老板仍需承担责任
   实践中，部分员工可能因“想多拿现金”等原因主动要求不缴纳社保，并签署《自愿放弃社保声明》。但根据司法实践，此类声明因违反法律强制性规定而无效，老板仍需补缴社保，且可能面临以下风险：

   • 行政处罚：社保部门可对单位处以罚款；
     
   • 经济补偿风险：若员工以“未依法缴纳社保”为由解除劳动合同，老板需支付经济补偿金（工作年限×月工资）；
     
   • 工伤赔偿风险：若员工发生工伤，单位需承担全部工伤保险待遇（如医疗费、伤残补助金等）。

建议：

1. 老板：务必通过单位社保账户代扣代缴社保费，避免直接将钱交给员工；若员工拒绝缴纳，可依法解除劳动合同（需保留书面通知证据）。
   
2. 员工：若老板未依法缴纳社保，可向当地社保部门投诉（12333），或申请劳动仲裁要求补缴；若因未缴纳社保导致损失（如工伤、医疗费），可要求单位赔偿。
   

如有进一步疑问（如具体操作流程、证据保留等），可直接向我咨询。