针对您提出的“保安违反公司规定上班睡觉最多处罚多少钱”这一问题，这并非一个简单的数字回答，而是需要综合考虑多个因素来判断罚款的合法性与合理性。以下是我为您详细梳理的分析过程：

首先，我们要明确的是，罚款的合法性基础：

• 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，必须经过民主程序，即与职工代表大会或全体职工讨论，并与工会或职工代表平等协商确定，同时还需要向劳动者公示。这意味着，如果公司要对保安上班睡觉进行罚款，其规章制度中必须有明确的规定，并且这一规定是经过合法程序制定的。

接下来，我们考虑罚款的合理性：

• 罚款数额应当在合理范围内，并且与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。例如，如果保安在重要岗位（如监控室、大门等）上班睡觉，可能导致企业面临安全风险，造成较大的潜在损失，那么此时罚款的数额可能会相对较高。但即便如此，罚款的数额也不应超出合理范围，并且罚款后支付给员工的工资不得低于当地最低工资标准。

再来看法律法规的遵循：

• 在我国现行法律体系中，并未明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，用人单位的罚款行为必须基于合法的规章制度或明确的法律依据。如果罚款行为违反了国家的相关法律法规，如罚款金额超出了地区规定的上限，那么该罚款行为即为违法。

此外，我们还需要考虑劳动合同的内容：

• 如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。但即便如此，罚款的数额和方式也必须符合上述的合法性和合理性要求。

最后，关于员工权益保护：

• 如果保安认为用人单位的罚款行为不合法或不合理，可以与用人单位进行协商，要求返还罚款。如果协商不成，保安可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综合判断：

关于“保安违反公司规定上班睡觉最多处罚多少钱”这一问题，并没有一个固定的答案。它取决于公司的规章制度是否合法合规、罚款行为是否合理、是否符合相关法律法规的规定以及劳动合同的内容等多个因素。因此，如果公司要对保安进行罚款，必须确保罚款行为在合法、合理的框架内进行，并且尊重和保护员工的合法权益。如果保安对罚款行为有异议，可以通过法律途径来维护自己的权益。