关于保安上夜班睡觉罚款多少的问题，这并非一个简单的数字可以回答，而是需要综合考虑多个因素来判断罚款的合法性和合理性。

首先，我们要明确的是，罚款行为必须基于合法合规的规章制度。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，应当经过民主程序，即职工代表大会或全体职工的讨论，并与工会或职工代表平等协商确定。同时，这些规章制度还需要向劳动者进行公示，确保劳动者知晓并同意。如果用人单位的规章制度中明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应了具体的罚款数额，且该制度是通过上述民主程序制定，内容不违反法律、行政法规的强制性规定，并已向劳动者公示，那么该规章制度对劳动者是具有约束力的。

其次，罚款行为需要合理。罚款数额应当在合理范围内，且与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。例如，如果保安在重要岗位上夜班睡觉，可能导致企业面临重大的安全风险或经济损失，那么此时罚款500元可能被视为合理。但是，如果罚款数额过高，或者与员工违纪行为可能带来的损失不成比例，那么罚款行为就可能被视为不合理。

再者，罚款行为需要符合相关法律法规的规定。在我国现行法律体系中，并未明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，用人单位的罚款行为必须有明确的法律依据或基于合法的规章制度。如果罚款行为违反了国家的相关法律法规，如罚款金额超出了地区规定的上限，那么该罚款行为就是违法的。

此外，劳动合同的内容也是判断罚款合法性的重要依据。如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。

最后，员工有权保护自己的合法权益。如果保安认为用人单位的罚款行为不合法或不合理，可以与用人单位进行协商，要求返还罚款。如果协商不成，保安可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综上所述，保安上夜班睡觉罚款多少并非一个固定数字，而是需要综合考虑用人单位的规章制度、罚款行为的合理性、相关法律法规的规定以及劳动合同的内容等多个因素来判断。如果罚款行为合法合规且合理，那么罚款数额就是有效的；如果存在任何不合规之处，员工都有权对此提出质疑，并通过法律途径维护自己的权益。