关于保安夜间睡岗最多能罚多少钱的问题，这并非一个简单的数字答案，而是需要综合考虑多个因素来判断罚款的合法性和合理性。
首先，我们要明确的是，罚款的合法性主要取决于用人单位的规章制度是否合法合规。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，必须经过职工代表大会或全体职工的讨论，与工会或职工代表平等协商确定，并向劳动者公示。如果规章制度中明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应了具体的罚款数额（如500元），且该制度是通过民主程序制定，内容不违反法律、行政法规的强制性规定，并已向劳动者公示，那么该规章制度对劳动者是具有约束力的。
其次，罚款行为的合理性也是需要考虑的重要因素。罚款数额应当在合理范围内，且与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。例如，如果保安在重要岗位（如监控室、大门等）上班睡觉，可能导致企业面临安全风险，造成较大的潜在损失，那么此时罚款500元可能被视为合理。但同时，罚款后支付给员工的工资不得低于当地最低工资标准，否则罚款行为可能被认定为不合法。
再者，我们需要关注法律法规的遵循情况。在我国现行法律体系中，并未明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，用人单位的罚款行为需有明确的法律依据或基于合法的规章制度。如果罚款行为违反了国家的相关法律法规，如罚款金额超出了地区规定的上限，那么该罚款行为即为违法。
最后，劳动合同的内容也是判断罚款合法性的重要依据。如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。
综合判断：
那么，在这种情况下，保安夜间睡岗被罚款500元（或具体数额）的行为才可能被视为合法。但如果存在任何不合规之处，员工有权对此提出质疑，并通过与用人单位协商、向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁等法律途径来维护自己的合法权益。
因此，无法直接给出一个“最多能罚多少钱”的固定答案，而是需要根据具体情况来判断罚款的合法性和合理性。