关于保安上班睡觉最多能罚款多少钱的问题，这并非一个简单的固定数额问题，而是需要综合考虑多个因素来判断罚款的合法性和合理性。
首先，我们要明确的是，罚款行为必须基于合法合规的规章制度。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，应当经过职工代表大会或全体职工讨论，与工会或职工代表平等协商确定，并向劳动者公示。这意味着，如果用人单位的规章制度中明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应了具体的罚款数额，且该制度是通过民主程序制定，内容不违反法律、行政法规的强制性规定，并已向劳动者公示，那么该规章制度对劳动者是具有约束力的。
其次，罚款数额必须在合理范围内。罚款的数额应当与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。例如，如果保安在重要岗位上班睡觉，可能导致企业面临安全风险，造成较大的潜在损失，那么此时罚款的数额可能会相对较高。但无论如何，罚款后支付给员工的工资不得低于当地最低工资标准，否则罚款行为可能被认定为不合法。
再者，用人单位的罚款行为需有明确的法律依据或基于合法的规章制度。在我国现行法律体系中，并未明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，用人单位的罚款行为必须建立在合法合规的规章制度之上，且该规章制度必须经过民主程序制定并公示。
至于“最多能罚款多少钱”这个问题，实际上并没有一个固定的答案。它取决于用人单位的规章制度、罚款行为的合理性以及是否符合相关法律法规的规定。如果规章制度中规定了具体的罚款数额，并且该数额在合理范围内，且符合相关法律法规的规定，那么这个数额就是合法的。但如果罚款数额超出了合理范围或违反了相关法律法规的规定，那么员工有权对此提出质疑，并通过法律途径维护自己的权益。
建议：
总之，保安上班睡觉的罚款问题并非简单明了，而是需要综合考虑多个因素来判断。希望以上解答能对您有所帮助。