结论：员工因特殊原因休假，老板扣钱是否合法，需根据具体情况判断，一般而言，若休假属于法定或公司规定的带薪休假，老板扣钱不合法；若休假不属于带薪范畴或员工未按规定履行请假手续，老板扣钱可能合法。以下为详细分析：
一、带薪休假情况
法定节假日休假：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，员工在法定节假日享有带薪休假的权利。若员工因法定节假日休假而被扣钱，这明显违反了法律规定，员工有权要求公司补发工资，并可向劳动监察部门投诉。
年休假：
- 员工依法享有年休假，且年休假期间应视为正常出勤，享受与正常工作期间相同的工资待遇。若公司因员工休年休假而扣钱，同样违反了法律规定，员工可依法维权。
病假、婚假、产假等：
- 这些休假类型通常也属于带薪休假范畴。员工在病假、婚假、产假期间，公司应按照规定支付工资。若公司扣钱，员工可依据相关法律法规要求公司补发工资。
二、非带薪休假或未按规定请假情况
事假：
- 事假通常不属于带薪休假范畴。员工因个人原因需要请假时，若未获得公司批准或未按照公司规定履行请假手续，公司有权根据内部规章制度对员工进行扣款处理。但扣款应合理，且不得违反法律法规的强制性规定。
旷工：
- 若员工未经批准擅自离岗，构成旷工行为，公司有权根据公司规章制度对员工进行扣款处理，甚至解除劳动合同。但同样，扣款应合理，且需符合法律法规的规定。
未按规定履行请假手续：
- 即使休假属于带薪范畴，若员工未按照公司规定履行请假手续，公司也有权根据内部规章制度对员工进行一定的处理，包括扣款。但处理应合理，且不得违反法律法规的强制性规定。
三、法律建议
了解公司规章制度：
- 员工在休假前应了解公司的规章制度，明确休假类型、请假流程以及工资支付等相关规定。
保留证据：
- 若员工认为公司扣钱不合法，应保留相关证据，如请假条、工资条、公司规章制度等，以便在维权时提供有力支持。
及时沟通：
- 若员工对公司扣钱行为有异议，应及时与公司沟通，了解扣款原因，并尝试通过协商解决问题。
依法维权：
- 若沟通无果，员工可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，依法维护自己的合法权益。
示例：假设员工小张因病需要请假一周，他按照公司规定履行了请假手续，并提交了医院出具的病假证明。然而，公司却以小张未出勤为由扣除了他一周的工资。在这种情况下，小张可以依据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，要求公司补发工资，并可向劳动监察部门投诉。
进一步思考：员工在休假前应充分了解自己的权益和公司的规章制度，确保休假合法合规。同时，公司也应完善内部规章制度，明确休假类型、请假流程以及工资支付等相关规定，避免因规定不明确而引发劳动纠纷。若您在劳动纠纷方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。