合同中明确规定保证金不予退还，其合法性需根据具体情况及法律规定来判断。以下是从不同角度对此问题的详细分析：
一、合法不退还保证金的情形
双方明确约定且符合法律规定：
- 若合同中明确约定了保证金的退还条件和不予退还的情形，且这些约定是双方真实意思表示，不存在欺诈、胁迫等可撤销情形，同时不违反法律法规的强制性规定和公序良俗，那么该条款即为有效。在此情况下，若支付保证金的一方出现违约行为并达到合同约定的不予退还条件，收取保证金一方有权不退还保证金。
- 例子：在房屋租赁合同中，若承租人提前退租违反了合同约定的租赁期限，且合同中明确规定了在此情况下房东有权不退还保证金，那么房东依据合同条款不退还保证金是合法的。
法定不予退还情形：
- 在某些特定交易中，法律可能直接规定了某些情况下保证金不予退还。例如，在招投标活动中，若投标人中标后拒绝签订合同，根据相关法律法规，招标人有权不退还其投标保证金。
二、违法不退还保证金的情形
合同无相关约定或约定无效：
- 若合同中并未明确约定保证金不予退还的具体情形，或者虽然有所约定但约定内容违反法律法规的强制性规定（如格式合同中的不公平条款），则在不存在其他合法扣除保证金理由的情况下，收取保证金的一方拒绝退还保证金将构成违约。此时，支付保证金的一方有权要求收取方退还保证金，并可要求其承担违约责任。
法定退还情形：
- 在某些特定的交易场景中，法律可能明确规定了保证金的退还条件和程序。收取保证金的一方必须按照法律规定执行，否则即属于违法行为。例如，在旅游合同中，旅行社收取游客的保证金后，若旅游活动已结束且游客无违约行为，旅行社应无条件退还保证金。若旅行社拒不退还，则违反了法律规定。
特定领域的特殊规定：
- 在拍卖、招投标等特定领域中，保证金通常具有明确的退还规则。若相关法律法规或招标文件、拍卖公告中明确规定了保证金的退还时间和方式，收取方必须严格遵守。否则，不按规定退还保证金将构成违法。
格式条款问题：
- 若保证金不予退还的条款为格式条款，且提供方未履行提示或说明义务，导致对方未注意或理解该条款，对方可主张该条款不成为合同内容。
- 若格式条款存在免除提供方责任、加重对方责任、限制对方主要权利等情形，该条款无效。
显失公平或欺诈、胁迫等情形：
- 若合同签订时存在一方利用对方处于危困状态、缺乏判断能力等情形，导致权利义务明显违反公平原则，受损害方可请求法院或仲裁机构撤销该条款。
- 若保证金条款是在欺诈、胁迫等违法情形下签订的，该条款无效。
三、法律建议
仔细阅读合同条款：
- 在签订合同前，务必仔细阅读并理解所有条款，特别是关于保证金的规定。确保合同中的条款是双方真实意思表示，且不违反法律法规的强制性规定。
协商处理争议：
- 若双方对保证金退还事宜存在争议，应首先尝试通过协商解决。在协商过程中，可以引用相关法律法规和合同条款作为依据，以达成双赢的结果。
寻求法律帮助：
- 若协商无果，且你认为自己的权益受到侵害，可以及时向我咨询或通过法律途径解决争议。作为专业律师，我将根据你的具体情况提供针对性的法律建议和帮助。
综上所述，合同中明确规定保证金不予退还的合法性需根据具体情况及法律规定来判断。在签订合同时，双方应谨慎约定保证金的数额、退还条件等内容，并确保遵守相关法律法规的规定，以避免不必要的纠纷。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。