结论：孩子爷爷在特定情况下能起诉要求儿媳支付抚养费。以下从不同角度进行分析：
一、法律关系分析
抚养义务主体：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，父母对未成年子女负有抚养、教育和保护的义务。这意味着，在儿子和儿媳离婚后，孩子的直接抚养人（无论是父亲还是母亲）都有义务承担孩子的抚养费用。然而，当直接抚养人因故无法承担抚养费用，且孩子由其他亲属（如爷爷）实际照管时，就产生了抚养费用的承担问题。
实际抚养人的权益：
- 孩子爷爷作为实际抚养人，虽然法律上没有直接规定其有权要求非直接抚养的父母一方支付抚养费，但基于公平原则和保护未成年人权益的考虑，爷爷在承担了抚养责任后，有权向应承担抚养义务而未承担的一方（如儿媳）追偿抚养费用。
二、起诉条件与程序
起诉条件：
- 孩子爷爷要起诉儿媳要求支付抚养费，需要满足以下条件：一是孩子确实由爷爷实际照管；二是儿媳作为非直接抚养人，未履行其应承担的抚养义务；三是爷爷因照管孩子而产生了实际的抚养费用支出。
起诉程序：
- 爷爷需要准备相关证据，如孩子的出生证明、离婚判决书或协议书（证明孩子的抚养权归属和抚养费用分担情况）、爷爷实际照管孩子的证据（如邻居证言、社区证明等）以及抚养费用支出的凭证（如购物发票、医疗费用单据等）。
- 爷爷可以向有管辖权的人民法院提起诉讼，要求儿媳支付其应承担的抚养费用。法院将根据双方提供的证据和法律规定，进行审理并作出判决。
三、可能遇到的法律问题与建议
证据收集与保存：
- 爷爷在起诉前应尽可能收集并保存好相关证据，以证明其实际照管孩子和产生抚养费用的事实。这有助于法院在审理时更准确地认定事实并作出公正判决。
法律咨询与援助：
- 由于法律程序可能相对复杂，爷爷在起诉前可以咨询专业律师（如您直接向我咨询）的意见，了解具体的法律程序和可能遇到的法律问题。如果经济条件允许，爷爷还可以考虑聘请律师代理诉讼，以更好地维护自己的合法权益。
和解与调解：
- 在诉讼过程中，法院可能会组织双方进行和解或调解。爷爷可以根据实际情况考虑是否接受和解或调解方案，以尽快解决纠纷并减少诉讼成本。
总结与建议：孩子爷爷在特定情况下能起诉要求儿媳支付抚养费，但需要满足一定的条件并遵循相应的法律程序。在起诉前，爷爷应尽可能收集并保存好相关证据，并考虑咨询专业律师的意见。如果面临法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。