结论：煤矿工人在井下睡觉罚款五千元是否合法不能一概而论，需结合具体情况判断，主要从罚款主体、罚款依据、罚款程序三个角度分析。

1. 罚款主体是否合法
   • 根据我国相关法律规定，具有罚款权的主体通常是特定的行政机关或者法律法规授权的组织。煤矿企业一般不属于行政机关，也不必然具有法律法规明确授予的罚款权。如果煤矿企业自行制定规章制度对工人进行罚款，从主体资格角度来说，这种罚款行为可能缺乏合法依据。不过，如果煤矿企业与工人在劳动合同中明确约定了某些违规行为的处罚措施，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么企业依据合同进行一定程度的处罚可能具有一定的合理性，但合同约定的罚款金额和方式等也需符合公平合理原则。
2. 罚款依据是否合法
   • 法律法规层面：需要查看是否有明确的法律法规规定煤矿工人在井下睡觉这一行为可以处以五千元罚款。目前并没有普遍适用的、直接规定此类行为罚款金额为五千元的法律法规。如果煤矿企业依据地方性法规或者部门规章进行罚款，要审查这些法规规章是否合法有效，是否与上位法相冲突，以及是否明确规定了该行为的罚款标准和幅度。
   • 企业内部规章制度层面：煤矿企业可以制定内部规章制度来规范工人的行为，但这些规章制度必须经过民主程序制定，即应当经职工代表大会或者全体职工讨论，提出方案和意见，与工会或者职工代表平等协商确定。同时，规章制度的内容不得违反国家法律法规的强制性规定。如果企业内部规章制度没有经过合法程序制定，或者规定的内容违法，那么依据该制度进行的罚款就不合法。
3. 罚款程序是否合法
   • 即使罚款主体有合法的罚款权，且有合法的罚款依据，罚款程序也必须合法。一般来说，在进行罚款前，应当告知工人违规的事实、依据以及拟作出的罚款决定，听取工人的陈述和申辩。如果工人对罚款决定不服，应当有相应的申诉渠道。如果煤矿企业在罚款过程中没有遵循这些程序要求，那么罚款行为也可能被认定为不合法。

如果煤矿工人在井下睡觉被罚款五千元，认为该罚款不合法，可以通过以下途径维护自己的合法权益：

1. 与煤矿企业协商，要求企业说明罚款的依据和理由，如果企业无法提供合法合理的依据，可以要求企业撤销罚款决定。
2. 向当地劳动监察部门投诉，劳动监察部门有权对企业的违法行为进行查处，并责令企业改正。
3. 申请劳动仲裁，如果对劳动监察部门的处理结果不满意，或者企业拒绝改正，工人可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，通过法律途径解决争议。