司机是否需要承担责任，需分情况讨论，具体如下：

1. 若司机存在故意或重大过失
   根据《民法典》第1191条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。但如果司机存在故意（如酒驾、毒驾、无证驾驶、故意碰撞等）或重大过失（如严重违反交通规则、明知车辆故障仍强行驾驶等），用人单位在承担赔偿责任后，可向司机追偿。此时司机需承担部分或全部赔偿责任。

2. 若司机仅存在一般过失
   若司机仅因操作不当（如未保持安全距离、未注意观察路况等）导致事故，且无故意或重大过失，则责任应由老板（用人单位）承担。司机无需个人赔偿，但可能面临用人单位内部管理处罚（如扣工资、解雇等）。

3. 若车辆未投保的违法性影响责任划分
   根据《道路交通安全法》第98条，机动车所有人或管理人未投保交强险的，由公安机关交通管理部门扣留车辆至投保后，并处投保最低责任限额应缴纳保险费的2倍罚款。但车辆未投保交强险本身不直接导致司机承担赔偿责任，除非司机对未投保存在过错（如私自开走未投保车辆）。此时责任仍以过错原则划分，但老板可能因未履行法定义务面临行政处罚。

实务建议：

• 司机应立即固定证据（如事故认定书、行车记录仪、证人证言等），证明事故发生时属于执行工作任务，且自身无故意或重大过失。
  
• 若老板拒绝赔偿，司机可建议受害方直接起诉老板（用人单位），并申请将司机列为第三人（若需查清事实）。
  
• 若司机被追偿，可主张自身仅存在一般过失，或老板对事故发生存在更大过错（如强制要求疲劳驾驶、未提供安全车辆等），以减少赔偿比例。
  

提示：车辆未投保交强险，老板已涉嫌违法，司机可向当地交警部门举报，但此行为不影响民事赔偿责任划分。如有进一步细节（如事故责任认定、司机具体过错等），可继续向我咨询。