针对您在职五个月、拖欠四个月工资（但上个月已补发一个月工资）且未签订劳动合同的情况，结合劳动法相关规定，我为您梳理以下核心结论及应对建议：

1. 未签订劳动合同的双倍工资差额主张

根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍工资。

• 计算方式：您在职五个月，可主张第二个月至第五个月（共4个月）的双倍工资差额（即额外支付4个月工资）。
  
• 证据要求：需证明劳动关系存在（如工资流水、工牌、考勤记录、工作邮件、同事证言等）。
  
• 时效限制：需在离职后1年内提出仲裁，否则可能丧失胜诉权。

2. 拖欠工资的补偿与追讨

尽管上个月补发了一个月工资，但此前拖欠的四个月工资仍可主张：

• 经济补偿金：根据《劳动合同法》第三十八条，用人单位未及时足额支付劳动报酬的，劳动者可解除劳动合同并主张经济补偿金（工作满5个月按0.5个月工资计算）。
  
• 加付赔偿金：若经劳动行政部门责令限期支付后仍不支付，可主张加付50%-100%赔偿金（需先向劳动监察部门投诉）。
  
• 证据要求：保留工资条、银行流水、催要工资的聊天记录等证明拖欠事实。

3. 未缴纳社保的补缴与赔偿

用人单位未依法缴纳社保的，您可：

• 要求补缴：向社保部门投诉，要求用人单位补缴在职期间的社保。
  
• 解除合同并主张经济补偿：以未缴纳社保为由解除劳动合同，同样可主张0.5个月工资的经济补偿金。

4. 操作建议

1. 收集证据：优先整理劳动关系证明（如工资流水、工牌、考勤记录）和拖欠工资的证据（如催要记录、工资条）。
   
2. 协商解决：可先与用人单位协商补发工资、签订合同并补缴社保，保留协商记录（如书面协议、录音）。
   
3. 申请仲裁：若协商无果，向用人单位所在地的劳动仲裁委员会申请仲裁，主张双倍工资、经济补偿金等。
   
4. 投诉举报：同步向当地劳动监察大队投诉拖欠工资和未缴社保问题，借助行政力量施压。

5. 风险提示

• 若用人单位否认劳动关系，需通过证据链证明存在事实劳动关系。
  
• 仲裁时效为1年，建议尽快行动以避免超期。
  
• 若用人单位已补发部分工资，需在仲裁请求中明确剩余未支付金额。

如有进一步细节需要补充（如具体拖欠金额、用人单位态度等），可直接向我咨询，我会为您细化方案。