结论：老板是否需要承担责任，主要取决于加班与跌死之间的因果关系以及老板是否存在过错。若加班行为与跌死存在直接因果关系，且老板存在过错（如强制加班、未提供安全保障等），则老板可能需要承担相应的法律责任；反之，则可能无需承担责任。以下从不同角度进行详细分析：
一、加班与跌死之间的因果关系
直接因果关系：
- 如果员工是在加班结束后回家的路上，因加班导致的疲劳、精神不集中等因素直接导致跌死，那么加班行为与跌死之间可能存在直接因果关系。
- 在这种情况下，如果老板存在过错（如强制加班、未合理安排工作时间导致员工过度疲劳等），则老板可能需要承担一定的法律责任。
间接因果关系或无因果关系：
- 如果员工跌死的原因与加班无直接关联，如因个人疏忽、道路状况不佳等外部因素导致，那么加班行为与跌死之间可能不存在直接因果关系。
- 在这种情况下，老板通常无需承担因员工跌死而产生的法律责任。
二、老板是否存在过错
强制加班：
- 如果老板强制员工加班，且加班时间过长，导致员工身体疲劳、精神不集中，从而增加了跌死的风险，那么老板可能存在过错。
- 根据《劳动法》的相关规定，用人单位不得强迫或者变相强迫劳动者加班，且加班时间应受到严格限制。
未提供安全保障：
- 如果老板在员工加班期间或加班后回家的路上，未提供必要的安全保障措施（如安排交通工具、提供安全提示等），导致员工跌死，那么老板也可能存在过错。
三、法律责任的具体承担
民事赔偿责任：
- 如果老板存在过错，且加班行为与跌死之间存在直接因果关系，那么老板可能需要承担民事赔偿责任，包括赔偿员工家属的丧葬费、死亡赔偿金等。
行政责任或刑事责任：
- 在极端情况下，如果老板的行为构成违法或犯罪（如强迫劳动罪等），那么老板还可能面临行政责任或刑事责任的追究。但这种情况相对较少，且需要具体证据支持。
四、建议与措施
收集证据：
- 员工家属应尽快收集相关证据，如加班记录、医疗证明、事故现场照片等，以证明加班行为与跌死之间的因果关系以及老板存在的过错。
协商与调解：
- 在收集到足够证据后，员工家属可以与老板进行协商或寻求第三方调解机构的帮助，以达成赔偿协议。
法律途径：
- 如果协商或调解无果，员工家属可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁或向人民法院提起诉讼，以维护自己的合法权益。
最后，需要强调的是，每个案件的具体情况都有所不同，因此老板是否需要承担责任以及承担何种责任，需要根据具体证据和法律规定进行综合判断。如果您或您身边的人遇到类似情况，建议直接向我咨询，以便获得更具体、更专业的法律建议。