结论：员工下班后出去玩发生意外死亡，老板是否需要赔钱，这主要取决于员工死亡是否构成工伤以及老板是否存在过错。一般情况下，若员工死亡不构成工伤且老板无过错，老板无需赔钱；若构成工伤或老板存在过错，则老板可能需要承担相应的赔偿责任。
分析：
工伤认定角度：
- 根据《工伤保险条例》的相关规定，工伤通常指的是在工作时间内、因工作原因受到的事故伤害，或者在工作场所内、因履行工作职责受到的暴力等意外伤害。员工下班后出去玩，并不属于工作时间和工作场所，也不与工作直接相关，因此一般情况下不构成工伤。
- 如果员工在出去玩的过程中，是因为工作原因（如应酬客户、参加公司组织的活动等）而受到伤害，那么可能构成工伤。但这种情况较为特殊，需要具体证据支持。
老板过错角度：
- 如果员工死亡是由于老板的过错导致的，比如老板安排了不合理的工作任务导致员工过度疲劳，或者老板提供了不安全的交通工具等，那么老板可能需要承担相应的赔偿责任。
- 如果员工死亡与老板无关，老板没有过错，那么老板通常无需承担赔偿责任。
其他特殊情况：
- 如果员工与老板之间存在特殊的约定，比如员工在非工作时间也需随时待命，且在待命期间发生意外，那么可能需要根据约定来判断老板是否需要承担责任。
- 如果员工死亡是由于第三方的过错导致的，比如交通事故中的对方司机，那么员工家属应向第三方主张赔偿，而不是向老板主张。
建议：
- 对于员工家属来说，如果认为员工死亡可能构成工伤或老板存在过错，应及时收集相关证据，如工作记录、医疗记录、证人证言等，以便在需要时维护自己的合法权益。
- 对于老板来说，如果员工发生意外死亡，应积极配合相关部门进行调查，提供必要的协助和信息。如果确实存在过错或需要承担责任，应勇于承担并积极解决；如果不存在过错或无需承担责任，也应通过合法途径维护自己的权益。
后续行动：
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