一般情况下，员工私自外出被车撞死，老板不需要承担赔偿责任，但存在特殊情况时，老板可能需要承担部分责任。以下是对此问题的详细分析：
一般情况：无需赔偿
劳动关系与工伤认定：
- 根据《工伤保险条例》的相关规定，工伤通常指的是在工作时间内、因工作原因受到的事故伤害。员工私自外出，并非在执行工作任务或从事与工作相关的活动，因此这种情况通常不被认定为工伤。
- 既然不属于工伤，老板就没有义务按照工伤保险的相关规定进行赔偿。
雇主责任：
- 雇主责任通常限于员工在工作过程中因工作原因受到的伤害。员工私自外出，与工作无直接关联，因此老板不承担雇主责任。
特殊情况：可能需要赔偿
存在过错或管理疏忽：
- 如果老板在管理上存在明显过错，如未制定合理的外出管理制度、未对员工进行必要的安全教育等，且这些过错与员工发生事故存在因果关系，那么老板可能需要承担一定的赔偿责任。
- 例如，如果老板明知员工经常私自外出且存在安全隐患，但未采取任何措施进行制止或提醒，那么在这种情况下，老板可能需要承担部分责任。
劳动关系与雇佣活动的模糊界定：
- 在某些特殊情况下，员工的外出行为可能与工作存在一定的关联性，如外出是为了处理与工作相关的事务但未得到老板的明确指示。这种情况下，是否构成工伤或雇主责任可能需要根据具体情况进行判断。
- 如果能够证明员工的外出行为是为了公司的利益或与工作有直接关联，那么老板可能需要承担一定的赔偿责任。
法律建议
- 对于老板：建议加强员工管理，制定明确的外出管理制度和安全教育措施，以降低潜在的法律风险。
- 对于员工家属：如果认为老板存在过错或管理疏忽，可以收集相关证据并咨询专业律师，以确定是否可以通过法律途径追究老板的责任。
总结来说，员工私自外出被车撞死，在一般情况下老板不需要承担赔偿责任。但如果存在老板管理上的过错或员工外出行为与工作存在关联性等特殊情况时，老板可能需要承担部分责任。因此，在处理此类问题时，需要综合考虑各种因素并咨询专业律师以获取准确的法律意见。如果有任何法律问题，可以直接向我咨询。