结论前置：试用期未签合同且员工主动离职，老板要求赔偿损失的情况，需分情况讨论。一般情况下，老板无权要求赔偿；但若员工行为给公司造成实际损失，老板可要求赔偿实际损失部分。以下为详细分析：
一、试用期未签合同，员工主动离职的法律背景
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，且应当自用工之日起一个月内与劳动者订立书面劳动合同。若用人单位未在规定时间内与劳动者签订书面劳动合同，则需承担相应的法律责任，如支付双倍工资等。然而，这一规定主要侧重于保护劳动者的权益，对于劳动者主动离职的情况，并未直接规定用人单位可以要求赔偿。
二、老板要求赔偿损失的合法性分析
一般情况下无权要求赔偿：
- 在试用期未签合同且员工主动离职的情况下，老板通常无权要求员工赔偿损失。因为试用期本身就是双方相互了解、选择的过程，员工有权在试用期内提出离职，且无需承担违约责任（除非双方另有约定，且该约定不违反法律法规的强制性规定）。
特定情况下可要求赔偿实际损失：
- 若员工在试用期内存在故意或重大过失行为，给公司造成了实际损失（如泄露商业秘密、损坏公司财物等），则老板有权要求员工赔偿实际损失部分。但这一要求需基于员工确实存在过错且给公司造成了实际损失的事实，且赔偿金额应合理、合法。
三、法律建议与后续行动指南
对于员工而言：
- 在试用期内，若决定离职，应提前告知公司，并按照公司规定办理离职手续。
- 若公司要求赔偿损失，应要求公司出示相关证据，证明员工确实存在过错且给公司造成了实际损失。若公司无法提供充分证据，员工有权拒绝赔偿。
对于老板而言：
- 应尽快与员工签订书面劳动合同，以明确双方的权利和义务。
- 若员工在试用期内存在过错行为并给公司造成了损失，应收集相关证据，通过合法途径要求员工赔偿实际损失部分。但需注意，赔偿金额应合理、合法，且不得超过员工实际造成的损失。
四、可能的法律后果
- 若员工拒绝赔偿且公司无法提供充分证据：公司可能无法通过法律途径要求员工赔偿损失。
- 若公司要求赔偿金额过高或不合理：员工有权向劳动争议调解仲裁机构申请调解或仲裁，以维护自己的合法权益。
举例说明：假设员工在试用期内因疏忽大意导致公司设备损坏，且该设备价值较高。在此情况下，老板有权要求员工赔偿设备损坏的实际损失部分（如维修费用或设备折旧费用等）。但若老板要求员工赔偿设备全价或额外的高额费用，则可能因赔偿金额过高而不被法律支持。
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