结论前置：
详细分析：
一般情况下不能约定试用期
根据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条的规定，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。这一规定的核心目的是保护劳动者的合法权益，防止用人单位通过多次约定试用期来降低劳动成本或滥用试用期制度。因此，在一般情况下，如果劳动者已经与某公司签订过劳动合同并约定过试用期，当其再次入职该公司并签订第二份劳动合同时，双方就不能再次约定试用期。
试用期是劳动关系建立初期的一个特殊阶段，用于双方相互了解、选择和适应。它既是用人单位考察劳动者是否适合岗位的机会，也是劳动者评估自己是否愿意在该单位长期工作的过程。一旦双方已经经历过这一阶段，并建立了正式的劳动关系，那么再次入职时就无需重复这一过程。
特殊情况下可能重新约定试用期
尽管有上述规定，但在实践中也存在一些特殊情况。如果劳动者离职一段时间后再次入职，且其前后岗位发生了实质性差异，如工作内容、职责范围、技能要求等发生了重大变化，那么从理论和合理性角度出发，用人单位有可能会考虑与劳动者重新约定试用期。这是因为新的岗位可能需要不同的技能和经验，而之前的试用期可能无法完全反映劳动者在新岗位上的表现。
然而，在这种情况下，双方应当谨慎处理，并结合具体情形判断重新约定试用期的合法性与合理性。用人单位需要确保重新约定试用期不是出于降低劳动成本或滥用试用期制度的目的，而是基于岗位实质性变化和劳动者能力评估的合理需要。同时，劳动者也有权拒绝不合理的试用期约定，并维护自己的合法权益。
试用期约定的其他注意事项
无论是否约定试用期，双方都应严格遵守《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定。例如，试用期的长短受到劳动合同期限的限制，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。此外，试用期包含在劳动合同期限内，劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。
建议与总结：
在签订第二份劳动合同时，双方应首先明确是否约定试用期。一般情况下，由于已经约定过一次试用期，因此不应再次约定。但如果岗位发生了实质性变化，双方可以基于合理性和必要性进行协商，并谨慎处理重新约定试用期的问题。无论如何，双方都应严格遵守相关法律法规的规定，确保劳动关系的合法性和稳定性。如果您在签订劳动合同时遇到任何问题或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。