一个人同时拥有两份工作并签订两份合同，并不必然违法，其合法性取决于具体情况和条件。以下是从不同角度对这一问题的详细分析：
一、合法情况
不影响本职工作：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动者在能够合理安排时间，确保不影响完成本职工作任务的前提下，可以与另一家单位建立劳动关系。例如，利用业余时间进行兼职工作，且该兼职不对本职工作造成负面影响，这种情况是合法的。
用人单位同意：
- 若两家用人单位均知晓并同意劳动者同时为其提供服务，且两份工作在时间和工作内容上不冲突，那么劳动者签订两份劳动合同通常不违法。例如，大学教师利用课余时间到校外培训机构兼职授课，且学校和培训机构均无异议。
非全日制用工：
- 对于非全日制用工，劳动者可以与多个用人单位订立劳动合同，但需注意后订立的劳动合同不得影响先订立的劳动合同的履行。这种情况下，签订两份合同也是合法的。
多重身份或角色：
- 个人可能因不同的身份或角色而需要签订多份合同。如作为股东签订投资协议，同时作为雇员签订劳动合同。只要这些合同内容合法，且不违反竞业限制或保密义务等，也是合法的。
二、违法情况
影响本职工作：
- 若劳动者因签订第二份劳动合同而无法正常履行第一份劳动合同的工作职责，对完成本单位的工作任务造成严重影响，或者经用人单位提出后仍拒不改正，则构成违法。此时，用人单位有权解除劳动合同，且无需支付经济补偿。
违反竞业限制或保密义务：
- 如果劳动者在与原用人单位存在劳动关系的同时，又与其他用人单位建立劳动关系，且新工作与原工作存在竞争关系或可能泄露原单位的商业秘密，这可能违反竞业限制或保密义务，导致合同无效或需承担违约责任。
特殊职业或岗位限制：
- 对于一些特殊职业或岗位，如公务员、法官、检察官等，法律法规可能明确禁止从业人员同时与两个或以上单位建立劳动关系。这类人员签订两份劳动合同即属违法。
三、注意事项与建议
仔细审查劳动合同条款：
- 在决定同时从事两份工作前，劳动者应仔细审查劳动合同条款，确保自己的行为不违反合同约定。特别是关于兼职、竞业限制和保密义务等方面的条款。
了解并遵守公司规章制度：
- 劳动者应了解并遵守所在公司的规章制度，特别是关于兼职或外部工作的相关规定。如果公司明确禁止员工从事其他有报酬的工作，那么劳动者再从事第二份工作将构成违约。
合理安排时间和精力：
- 劳动者应确保能够同时履行两份合同约定的义务，避免因无法兼顾而导致违约。如果两份工作在时间上存在冲突或精力上无法兼顾，建议劳动者谨慎考虑是否同时从事两份工作。
咨询专业意见：
- 在做出决定前，劳动者可以咨询专业律师或相关机构的意见，以确保行为的合法合规性。特别是对于涉及竞业限制、保密义务或特殊职业限制等方面的问题，更需要谨慎处理。
综上所述，一个人同时拥有两份工作并签订两份合同并不必然违法，但需根据具体情况和条件来判断。如果你有具体的法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。