结论：每个月询问老板是否发工资这一行为本身并不异常，但频繁询问可能反映出工资发放方面存在一些问题或担忧，需结合具体情况分析。以下从不同角度为你详细阐述：

一、正常询问的情况

1. 初次入职或新环境：如果你刚入职一家新公司，或者处于一个新的工作环境中，对公司的工资发放流程和时间不太了解，那么每个月询问老板是否发工资是合理的。这有助于你明确自己的收入情况，规划个人财务。

2. 工资发放时间不固定：有些公司的工资发放时间可能并不固定，比如因财务流程、银行处理时间等原因导致工资发放有所延迟。在这种情况下，询问老板是否发工资是为了确认工资发放的进度，避免因信息不畅而产生不必要的担忧。

二、可能反映问题的询问

1. 工资拖欠或延迟发放：如果你发现公司经常拖欠工资或延迟发放，那么每个月询问老板是否发工资可能是在表达你对工资发放情况的关注和不满。这种情况下，你需要警惕公司是否存在财务问题或经营不善的情况，必要时可考虑采取法律手段维护自己的权益。

   • 法律建议：根据《中华人民共和国劳动法》第五十条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。如果公司拖欠工资，你可以向当地劳动监察部门投诉，或者通过劳动仲裁、诉讼等途径要求公司支付拖欠的工资及相应的经济补偿。

2. 对工资发放流程的疑虑：如果你对公司的工资发放流程存在疑虑，比如担心工资被错误计算、被扣减等，那么每个月询问老板是否发工资也是为了确认自己的工资是否准确无误。

   • 法律建议：在这种情况下，你可以要求公司提供详细的工资单，核对工资的计算方式和各项扣减项目。如果发现工资计算有误或存在不合理扣减，你可以与公司协商解决，或者向劳动监察部门投诉。

三、建议与行动

1. 了解公司政策：首先，你可以了解公司的工资发放政策和流程，包括工资发放时间、方式、计算方式等。这有助于你更好地理解公司的工资发放情况，减少不必要的询问和担忧。

2. 保持沟通：如果你对工资发放情况有任何疑问或担忧，可以与老板或人力资源部门保持沟通。通过沟通，你可以及时了解工资发放的进度和情况，避免因信息不畅而产生误解或纠纷。

3. 维护自身权益：如果公司存在拖欠工资、错误计算工资等违法行为，你需要勇敢地站出来维护自己的权益。你可以向当地劳动监察部门投诉，或者通过劳动仲裁、诉讼等途径要求公司承担相应的法律责任。

作为程韦伟律师，我擅长处理劳动纠纷等法律问题。如果你在工资福利方面遇到任何疑问或困扰，可以直接向我咨询，我会为你提供专业的法律建议和帮助。