结论前置：每个月是否应该问老板要工资，这主要取决于你与老板之间的工资支付约定以及实际支付情况。在正常情况下，如果老板未按照约定时间支付工资，你完全有权利询问并要求支付。
详细分析：
工资支付约定：
- 在你与老板建立劳动关系时，通常会签订劳动合同或达成口头协议，其中会明确工资的支付时间、方式等。这是双方权益的基础，也是你询问工资支付情况的依据。
- 如果合同或协议中明确规定了每月的某一天为工资支付日，那么到了这一天，如果老板未支付，你就有权利询问并要求支付。
实际支付情况：
- 如果老板一直按照约定时间支付工资，那么你无需每月特意询问。但如果你发现工资支付出现延迟或未支付的情况，及时询问是合理的。
- 询问时，可以礼貌地提醒老板关于工资支付的约定，并询问支付的具体时间或原因。这有助于维护双方的信任和合作关系。
法律权益：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，劳动者有权获得劳动报酬，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。
- 如果老板拖欠工资，你不仅有权询问，还可以依法向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。
沟通方式：
- 在询问工资支付情况时，建议采用礼貌、理性的沟通方式。避免因为情绪激动或言语不当而引发不必要的冲突。
- 可以选择在合适的时间（如非工作高峰期）和地点（如私下场合）与老板进行沟通，以更好地解决问题。
特殊情况考虑：
- 如果老板因特殊原因（如资金周转困难）暂时无法支付工资，你可以与老板协商制定一个合理的支付计划，并明确支付时间和方式。
- 如果老板拒绝支付工资或无法联系到老板，你可以及时寻求法律援助或向相关部门投诉，以维护自己的合法权益。
建议：
- 在与老板建立劳动关系时，务必明确工资支付的相关约定，并保留好相关证据（如劳动合同、工资条等）。
- 如果发现工资支付出现异常情况，及时与老板沟通并询问原因。如果无法解决问题，可以寻求法律援助或向相关部门投诉。
总之，每个月是否应该问老板要工资取决于你与老板之间的工资支付约定以及实际支付情况。在正常情况下，如果老板未按照约定时间支付工资，你完全有权利询问并要求支付。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。