结论前置：针对您提出的是否应向长年供货的老板追讨少算的150块钱的问题，这主要取决于您与对方之间的交易习惯、合同约定以及您的个人考量。以下是从不同角度进行的分析。
从合同角度分析：
- 如果您与老板之间有明确的书面合同，且合同中规定了货物的价格、数量及结算方式等条款，那么少算的150块钱可能构成合同履行中的瑕疵。在此情况下，您有权根据合同条款要求老板补足差额，以维护合同的严肃性和您的合法权益。
- 如果双方没有书面合同，而是依靠口头约定或长期交易习惯进行交易，那么情况会相对复杂。但即便如此，如果口头约定或交易习惯中明确了货物的价格，且您能提供证据证明少算了款项（如送货单、聊天记录等），您仍然有权要求老板补足差额。
从交易习惯和诚信角度分析：
- 长年供货的关系往往建立在信任和诚信的基础上。如果因为少算了150块钱而破坏了这种信任关系，可能会对未来的合作产生不利影响。因此，在决定是否追讨时，您需要权衡这笔款项与双方长期合作关系的重要性。
- 如果老板是无意中少算了款项，且您认为双方的合作关系比这笔款项更重要，那么您可以选择不追讨，以维护良好的合作关系。但如果您认为老板的行为有损诚信，或者您希望明确表达对交易准确性的重视，那么追讨这笔款项也是合理的。
从实际损失和成本角度分析：
- 150块钱虽然不多，但对您来说可能也是一笔不小的损失。如果这笔款项对您的经济状况有较大影响，那么追讨是合理的。
- 同时，您也需要考虑追讨这笔款项可能带来的成本，如时间成本、沟通成本等。如果追讨的成本过高，或者您认为不值得为了这笔款项而投入过多精力，那么您可以选择放弃追讨。
法律建议：
- 在决定是否追讨时，建议您先与老板进行友好沟通，说明情况并询问其意见。如果老板承认少算了款项并愿意补足，那么问题就得到了妥善解决。
- 如果老板拒绝补足或无法联系到老板，您可以考虑通过法律途径解决。但在此之前，请确保您有足够的证据证明少算了款项（如送货单、聊天记录、证人证言等）。
- 无论您选择追讨还是放弃追讨，都建议您在未来的交易中更加谨慎和明确，以避免类似情况的发生。例如，可以在送货时与老板确认货物数量和价格，或者在交易完成后及时核对账目。
可能的法律后果：
- 如果您选择追讨并成功通过法律途径解决了问题，那么您将获得少算的150块钱及可能的利息或违约金等补偿。
- 如果您选择放弃追讨或追讨未果，那么您可能需要承担这笔损失。但请记住，放弃追讨并不意味着您放弃了法律上的权利，只是您选择了不行使这些权利而已。
希望以上分析能对您有所帮助。如果您有任何其他问题或需要进一步的法律建议，请随时向我咨询。