在试用期提出离职但老板不回消息的情况下，你可以按照以下步骤来妥善处理：

1. 确认离职通知的有效性：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第三十七条的规定，劳动者在试用期内提前三日通知用人单位，即可解除劳动合同。因此，只要你已经通过口头或书面形式（建议书面形式，如邮件、短信或纸质通知，并保留好发送记录）向老板表达了离职意愿，并且满足了提前三日的通知期限，你的离职通知就是有效的。
   • 老板不回消息并不影响你离职通知的法律效力。你无需等待老板的批准或回复，只要履行了提前通知的义务，就有权在通知期满后离职。

2. 主动沟通与寻求协助：

   • 如果老板一直不回消息，你可以尝试通过其他方式与老板沟通，如面对面交流、电话沟通或通过公司的人力资源部门转达你的离职意愿。
   • 同时，你也可以联系公司的人力资源部门，向他们说明情况，并寻求关于离职流程的具体指导和建议。人力资源部门通常能够提供必要的帮助和支持，确保你的离职过程顺利进行。

3. 完成工作交接与办理离职手续：

   • 在离职前，你应该尽到自己的职责，主动与同事或领导沟通工作安排，整理好手头的工作、相关文件和资料，并交给合适的人员以确保他们能够顺利接手。
   • 按照公司的规定，在离职日期当天办理离职手续，如归还公司财物、结清工资等。如果公司拒绝为你办理离职手续或存在拖欠工资等违法行为，你可以向当地的劳动监察部门投诉举报，以维护自己的合法权益。

4. 保留证据以备不时之需：

   • 在整个离职过程中，务必保留好所有与离职相关的证据，如离职通知、工作交接记录、工资结算单等。这些证据将在后续可能出现的纠纷中发挥关键作用。

可能面临的法律后果与应对策略：

• 如果老板以未批准为由拒绝你离职，你可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求用人单位办理离职手续、出具离职证明，并结算工资。
• 如果老板在离职后拖欠工资或未办理社保减员等手续，你同样可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。

温馨提示：

• 离职是劳动者的合法权利，无需用人单位批准。只要履行了法定程序，你就有权顺利离职。
• 在整个离职过程中，保持冷静和专业态度至关重要。避免与老板或公司发生不必要的冲突和纠纷。
• 如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。我会根据你的具体情况提供详细的法律建议和指导。