结论前置：
在工地上上班期间，老板让去陪工友看病，陪护过程中突发疾病死亡，这种情况下老板是否需要赔钱，主要取决于是否能被认定为工伤。根据《工伤保险条例》的相关规定，如果这种情形能被认定为工伤或视同工伤，则老板需要按照工伤保险的相关规定进行赔偿；如果不能被认定为工伤，则老板可能不需要直接赔钱，但可能涉及其他法律责任或人道主义补偿。
详细分析：
工伤认定：
- 根据《工伤保险条例》第十四条和第十五条的规定，工伤认定需要满足一定的条件，如工作时间、工作场所、工作原因等。在这个案例中，员工是在老板的指派下去陪工友看病，这一行为是否属于工作职责的一部分，以及突发疾病是否与工作有关，都是影响工伤认定的关键因素。
- 如果陪护行为被视为工作职责的一部分，且突发疾病与工作有直接关系，那么有可能被认定为工伤或视同工伤。此时，老板需要按照工伤保险的规定进行赔偿，包括医疗费用、丧葬补助金、供养亲属抚恤金等。
非工伤情况：
- 如果陪护行为不被视为工作职责的一部分，或者突发疾病与工作无直接关系，那么这种情况可能不会被认定为工伤。在这种情况下，老板可能不需要直接赔钱给死亡员工的家属。
- 然而，即使不被认定为工伤，老板也可能需要承担其他法律责任，比如提供人道主义补偿或者根据劳动合同、公司规章制度等给予一定的经济援助。此外，如果老板存在过错或疏忽，导致员工在陪护过程中突发疾病死亡，那么老板还可能面临民事赔偿的责任。
建议：
- 对于这种情况，建议首先进行工伤认定申请，由相关部门进行专业判断。如果认定为工伤或视同工伤，那么赔偿问题将按照工伤保险的规定进行。
- 如果不被认定为工伤，死亡员工的家属可以与老板协商寻求人道主义补偿或其他形式的经济援助。如果协商不成，可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益。
综上所述，老板是否需要赔钱取决于多种因素，包括工伤认定结果、劳动合同约定、公司规章制度以及老板是否存在过错等。建议家属在发生此类事件后，及时咨询专业律师或相关部门，以便更好地了解自己的权益和维权途径。