关于“对方是老赖，打给他公司的保证金能否退还”的问题，这确实是一个涉及债务债权（民间借贷）领域的复杂问题。首先，我们要明确一点：能否退还保证金，主要取决于双方之间的合同约定以及对方的实际财务状况和信用状况。

1. 合同约定是关键：

   • 首先，你需要查看与对方签订的合同中关于保证金的条款。如果合同中明确规定了保证金的退还条件和时间，那么对方应当按照合同约定退还保证金。
   • 如果合同中没有明确规定，或者规定不明确，那么就需要根据相关法律法规和司法解释来判断。在这种情况下，退还保证金的可能性就会受到对方财务状况和信用状况的影响。

2. 对方的财务状况和信用状况：

   • 如果对方是一个“老赖”，即存在多次不履行债务记录的人，那么其信用状况显然不佳。这可能会增加退还保证金的难度。
   • 同时，你还需要了解对方的财务状况。如果对方公司财务状况恶化，甚至面临破产清算，那么退还保证金的可能性就会大大降低。

3. 法律途径：

   • 如果对方拒绝退还保证金，你可以通过法律途径来维护自己的权益。例如，你可以向法院提起诉讼，要求对方退还保证金，并支付相应的违约金和利息。
   • 在诉讼过程中，你需要提供充分的证据来证明自己的主张，包括合同、转账记录、沟通记录等。

综上所述，能否退还保证金取决于多种因素，包括合同约定、对方的财务状况和信用状况等。如果你遇到了这样的问题，建议首先查看合同条款，并尽快与对方进行沟通协商。如果协商无果，可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。如果你需要进一步的法律帮助或咨询，可以直接向我提问。