用人单位老板跟员工私下签署的劳动合同是合法的，但前提是这份劳动合同的内容需要符合《中华人民共和国劳动法》和相关法律法规的规定，不能违反法律的强制性规定，也不能存在欺诈、胁迫等情形。

分析说明：

1. 合同形式：私下签署的劳动合同，只要双方意思表示真实，且内容合法，就是有效的。法律并没有规定劳动合同必须在特定场合或通过特定方式签署。

2. 合同内容：劳动合同的内容必须包含劳动合同期限、工作内容和工作地点、工作时间和休息休假、劳动报酬、社会保险、劳动保护、劳动条件和职业危害防护等必备条款。如果私下签署的劳动合同缺少了这些必备条款，或者条款内容违法，那么这份合同就可能是部分无效或全部无效的。

3. 法律效力：私下签署的劳动合同，一旦双方签字盖章，就具有法律效力。如果双方因劳动合同发生争议，这份合同将成为解决争议的重要依据。

特殊场景：

• 如果私下签署的劳动合同中包含了违反法律法规的条款，比如约定了低于最低工资标准的工资，或者违反了工时制度等，那么这些条款将是无效的，员工可以依法维权。

• 如果老板利用自己的优势地位，对员工进行欺诈或胁迫，迫使员工签署不利的劳动合同，那么这份合同也可能是可撤销的，员工可以在法定期限内向法院或仲裁机构申请撤销。

行动建议：

• 在签署劳动合同前，员工应该仔细阅读合同条款，确保自己充分理解并同意合同内容。
• 如果对合同条款有异议或不明白的地方，应该及时咨询专业人士或寻求法律援助。
• 在签署劳动合同后，双方都应该妥善保管合同原件，以便在发生争议时作为证据使用。

总之，私下签署的劳动合同在法律上是有效的，但前提是合同内容必须合法且双方意思表示真实。如果遇到合同纠纷或相关问题，可以直接向我咨询，我会为你提供专业的法律帮助。