首先，如果学校因保安不上马路指挥交通而罚保安的钱，保安是有权利考虑通过法律途径来维护自己的权益的，可以告学校。但在决定是否起诉之前，有几个关键点需要考虑：

1. 法律关系明确：

   • 保安与学校之间的关系是雇佣关系还是通过保安公司派遣的劳务关系，这会影响到维权的对象和方式。
   • 如果保安是学校的直接雇员，那么学校对保安的处罚行为需要符合劳动法的相关规定。
   • 如果保安是通过保安公司派遣到学校，那么保安应该首先与保安公司协商解决，协商不成再考虑法律途径。

2. 处罚行为的合法性：

   • 学校是否有权对保安进行罚款，这取决于双方的合同约定以及学校的内部规章制度。
   • 如果合同或规章制度中明确规定了在某种情况下学校可以对保安进行罚款，并且该规定不违反法律法规，那么学校的处罚行为可能是合法的。
   • 如果合同或规章制度中没有相关规定，或者规定违反了法律法规，那么学校的处罚行为就是违法的。

3. 维权途径：

   • 如果保安认为学校的处罚行为不合法，可以先尝试与学校进行协商，要求撤销处罚或给予合理补偿。
   • 协商不成时，保安可以向劳动监察部门投诉，或者向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。
   • 如果仲裁结果仍不满意，保安可以依法向人民法院提起诉讼。

4. 证据收集：

   • 在考虑起诉之前，保安需要收集足够的证据来支持自己的主张，比如合同、规章制度、处罚通知、工资单等。
   • 证据越充分，维权成功的可能性就越大。

综上所述，保安在决定是否起诉学校之前，需要明确自己与学校之间的法律关系、处罚行为的合法性以及维权途径，并收集足够的证据来支持自己的主张。如果确实存在违法行为，保安可以通过法律途径来维护自己的权益。