当遇到私人老板没有签订劳动合同且拖欠工资的情况时，您可以通过以下详细步骤来维护自己的合法权益：
一、明确法律依据
首先，您需要了解相关的法律法规，这是维权的基础。根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的规定：
- 用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当每月支付劳动者2倍的工资。
- 如果用人单位拖欠或未足额支付劳动报酬，劳动者有权要求用人单位补足，并可以主张相应的赔偿。
二、维权步骤
（一）协商调解（低成本优先）
主动沟通：
- 您可以尝试与老板进行友好沟通，明确表达您的诉求，即要求支付拖欠的工资。
- 在沟通过程中，尽量通过微信、短信等可以留存记录的方式，以便后续作为证据使用。例如，您可以发送：“X总，我3月的工资还没有发放，请您确认一下支付时间。”
第三方介入：
- 如果直接沟通无果，您可以向当地的人民调解委员会申请免费调解。
- 调解成功后，双方会达成书面协议，您可以进一步申请司法确认，以确保协议的执行力。
（二）劳动仲裁（关键法律程序）
时效要求：
- 劳动争议仲裁需要在知道或应当知道权利被侵害之日起1年内提出。因此，请务必注意时效问题，及时申请仲裁。
证据清单：
- 在申请仲裁前，您需要准备充分的证据来证明您与老板之间的劳动关系以及老板拖欠工资的事实。
- 证据可以包括：工作证、考勤记录、同事证言、银行流水（显示工资发放情况）、工资条（如果有的话）、微信聊天记录或通话录音等。
双倍差额主张：
- 由于老板未与您签订劳动合同，您还可以主张第2-12个月的双倍工资差额。这是法律赋予您的权利，请务必在仲裁申请中明确提出。
（三）强制执行（保障胜诉权益）
申请流程：
- 如果仲裁裁决书生效后，老板仍然拒不履行支付工资的义务，您可以在15日内向法院申请强制执行。
财产线索：
- 在申请强制执行时，您需要提供老板的财产线索，如银行账户、房产、车辆等信息。
- 法院会根据您提供的线索，采取查封、冻结等措施来保障您的胜诉权益。
三、特殊场景应对
- 公司注销风险：如果老板试图通过注销公司来逃避债务，您可以立即起诉公司的股东或实际控制人，要求他们承担连带责任。
- 恶意转移资产：如果您发现老板在诉讼过程中恶意转移资产，如通过离婚析产等方式来逃避债务，您可以在诉讼中申请财产保全，以防止资产被进一步转移。
四、预防措施建议
- 入职必签合同：在未来的工作中，请务必要求与用人单位签订正规的劳动合同，拒绝口头约定。
- 保留工作痕迹：在日常工作中，请保留好每日打卡截图、工作邮件备份、项目成果留存等证据，以备不时之需。
- 定期核对薪酬：每月确认工资明细，如果发现异常情况，请及时以书面形式提出异议。
希望以上建议能够帮助您成功讨回拖欠的工资，并维护自己的合法权益。