在老板雇佣司机发生事故的情况下，责任大小的判定需结合具体情形分析，通常涉及雇主（老板）和雇员（司机）双方的责任划分。以下从法律角度详细解析不同情况下的责任承担：

一、事故发生在司机执行工作任务期间

1. 雇主（老板）承担主要责任

   • 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条和第一千一百九十二条，用人单位工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任；个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务造成他人损害的，由接受劳务一方承担侵权责任。
   • 适用情形：若事故发生在司机执行工作任务期间，如送货途中、接送员工等，且司机无重大过失或故意行为，雇主通常承担主要赔偿责任。例如，货车司机在运输货物途中撞伤行人，雇主应承担相应赔偿。
   • 赔偿范围：包括医疗费、误工费、残疾赔偿金等，先由交强险赔付，不足部分由雇主承担。

2. 司机可能承担部分责任

   • 需担责的情形：若司机存在重大过失或故意行为，如醉酒驾驶、严重超速等，可能需与雇主承担连带责任或部分责任。
   • 责任减轻条件：若司机能证明事故系雇主指令不当（如要求超载运输），可主张减轻自身责任。

二、事故发生在司机非执行工作任务期间

1. 司机自行承担责任
   • 适用情形：若事故发生在司机非工作时间或非执行任务期间，如下班后私用车辆，司机需自行承担责任。
   • 法律依据：此时司机行为不属于职务行为，雇主不承担赔偿责任。

三、涉及第三方责任的情况

1. 保险赔付优先

   • 适用情形：若车辆已投保交强险或商业险，受害人应首先向保险公司索赔。例如，交强险可在限额内赔偿人身伤亡和财产损失。
   • 不足部分处理：保险赔付不足时，剩余责任由雇主或司机按前述规则承担。若事故涉及其他责任方（如对方车辆违规行驶），可追加其赔偿责任。

2. 第三方直接侵权

   • 适用情形：若事故系第三方直接侵权所致，如对方车辆违规变道导致碰撞，第三方应承担主要赔偿责任。
   • 雇主和司机的责任：在此情况下，雇主和司机可能无需承担赔偿责任，除非存在过错（如雇主未检修车辆隐患）。

四、特殊场景下的责任认定

1. 租赁/借用车辆情况

   • 适用情形：若司机租赁或借用车辆并发生事故，通常由使用人（司机）承担责任，车主仅在存在过错（如明知车辆故障仍出借）时需担责。

2. 挂靠经营情况

   • 适用情形：个人车辆挂靠公司运营时，事故责任可能由挂靠人与被挂靠单位承担连带赔偿责任。

五、争议解决建议

1. 证据收集：保存劳动合同、派工单、行车记录仪数据等，明确事故是否属于职务行为。
2. 协商优先：通过调解或保险理赔快速解决小额纠纷。
3. 诉讼维权：若无法达成一致，可向法院起诉，法院将根据过错比例判决责任分担。

六、风险防范措施

• 雇主：

  • 定期培训司机安全知识，购买足额商业保险（如第三者责任险）。
  • 避免下达违法违规指令，确保车辆安全性能良好。

• 司机：

  • 拒绝不合理工作要求，保留沟通记录。
  • 确保行车符合交规，及时报告车辆隐患。

总结来说，老板雇佣司机发生事故时，责任大小的判定需结合事故是否发生在执行工作任务期间、司机是否存在重大过失或故意行为、是否涉及第三方责任等因素综合分析。如有具体案件或疑问，欢迎直接向我咨询，我将根据具体情况提供详细的法律建议。