结论：在讨要工资的同时避免得罪老板，关键在于采取合法、合理且策略性的沟通方式。以下是从不同角度给出的具体建议：
选择合适的沟通时机与方式：
- 时机选择：尽量选择老板心情较好、公司业务相对平稳的时期进行沟通，避免在老板忙碌或压力大时提出，以减少冲突的可能性。
- 沟通方式：优先选择面对面沟通，这样能更直接地表达你的诉求，同时观察老板的反应，及时调整沟通策略。如果面对面沟通不便，也可以选择电话或邮件，但需注意语气和措辞，保持礼貌和尊重。
准备充分的证据与理由：
- 证据收集：在沟通前，准备好与工资相关的所有证据，如劳动合同、工资条、考勤记录等，以证明你的工资诉求是合理合法的。
- 理由阐述：清晰、有条理地阐述你讨要工资的理由，比如家庭经济压力、生活所需等，让老板理解你的困境，增加共情。
采用温和而坚定的态度：
- 温和表达：在沟通过程中，保持语气平和，避免情绪化或攻击性的言辞，以减少对立情绪。
- 坚定立场：同时，也要明确表达你的诉求和底线，让老板知道你是认真且坚定的，不会轻易妥协。
提出合理的解决方案：
- 分期支付：如果老板确实面临资金困难，可以提出分期支付工资的方案，既减轻老板的压力，也保障你的权益。
- 其他补偿：如果工资支付确实存在困难，也可以探讨其他形式的补偿，如加班调休、福利增加等，作为临时解决方案。
了解法律途径作为后盾：
- 法律知识普及：在沟通前，了解相关的劳动法律法规，知道自己的权益和可能的法律途径，如劳动仲裁、诉讼等。
- 法律威慑：在沟通中，可以适时提及法律途径作为后盾，但需注意语气和方式，避免让老板觉得你在威胁他，而是让他知道你是有备而来，增加沟通的严肃性。
寻求第三方协助：
- 工会或劳动监察部门：如果与老板的沟通陷入僵局，可以寻求工会或当地劳动监察部门的协助，他们可以提供专业的指导和帮助，促进问题的解决。
- 同事或朋友支持：在讨要工资的过程中，也可以寻求同事或朋友的支持和鼓励，他们可能提供有用的建议或经验分享。
后续行动建议：
- 在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化决策。
- 如果沟通无果，及时记录沟通过程和结果，为后续可能的法律途径做好准备。
- 在整个过程中，保持与老板的良好关系，避免因为工资问题而破坏长期的职业关系。
法律背景：
根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动者有权获得劳动报酬，用人单位应当按时足额支付工资。如果用人单位拖欠工资，劳动者有权通过法律途径维护自己的权益。
如果你在讨要工资的过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议。