核心结论：面对老板每次都拖延发工资的情况，你可以采取以下策略与老板沟通，并了解相关法律权益。

一、与老板沟通的策略

1. 选择合适的时机：找一个老板相对空闲且心情较好的时候进行沟通，这样更容易得到积极的回应。
2. 明确表达诉求：直接而礼貌地告诉老板，你注意到工资经常拖延发放，这给你带来了经济上的困扰和不便。例如：“老板，我发现最近几个月工资都是在十五号之后才发放，这对我来说有些不便，因为我有一些固定的支出需要在工资到账后立即处理。”
3. 提出具体建议：可以建议老板设定一个固定的发薪日，并尽量遵守，或者提前通知员工如果发薪日需要变动。例如：“我们是否可以设定一个固定的发薪日，比如每月十五号下午五点前，这样我可以更好地安排我的财务计划。如果因为特殊原因需要变动，能否提前通知我们？”
4. 保持冷静和理性：在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化的言辞，这样更有助于问题的解决。

二、了解相关法律权益

1. 工资支付规定：根据《工资支付暂行规定》等相关法律法规，用人单位应当按照约定的日期支付工资，如遇节假日或休息日，则应提前在最近的工作日支付。老板拖延发工资可能违反了这一规定。
2. 举证责任：如果未来需要维权，根据《中华人民共和国民事诉讼法》及相关司法解释，劳动者应就用人单位欠付或克扣工资的事实负举证责任。因此，建议保留好工资条、银行转账记录等证据。
3. 维权途径：如果与老板沟通无果，你可以向当地的劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。在申请劳动仲裁时，需要提交相关证据来证明老板拖延发工资的事实。

三、可能的法律后果

1. 对老板的法律后果：如果老板被认定存在拖延发工资的行为，可能会面临劳动监察部门的处罚，包括罚款、责令改正等。同时，如果因此给你造成了经济损失，老板还可能需要承担赔偿责任。
2. 对员工的法律后果：作为员工，你有权要求老板按时支付工资。如果老板拒绝支付或拖延支付，你有权通过法律途径来维护自己的权益。在维权过程中，你需要保留好相关证据，并遵循法律程序进行操作。

建议：在与老板沟通之前，你可以先了解一下公司内部的工资支付制度和相关规定，这样更有助于你与老板进行有效的沟通。如果沟通无果，不要犹豫，及时寻求法律帮助来维护自己的合法权益。如果你还有其他关于劳动工伤（工资福利）方面的问题，可以直接向我咨询。