面对老板迟迟不发工资且一拖再拖的情况，你可以采取以下步骤来与老板沟通并解决问题：

首先，明确结论： 你应首先尝试与老板进行平和但严肃的沟通；若沟通无果，再依次考虑向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁，乃至向法院提起诉讼等法律手段来维护自己的合法权益。

详细步骤与建议：

1. 与老板沟通：

   • 选择一个合适的时间和地点，确保双方都能心平气和地进行交流。
   • 明确表达你的诉求，即希望老板能尽快支付拖欠的工资，并说明工资未按时发放给你带来的经济压力和生活困扰。
   • 尝试了解老板拖欠工资的具体原因，是否是公司遇到了资金周转困难等暂时性问题。
   • 如果老板提出合理理由，并承诺了具体的支付时间，你可以要求老板出具书面的工资支付承诺作为后续维权的依据。

2. 收集证据：

   • 在与老板沟通的同时，开始收集能证明你与公司存在劳动关系及应发工资数额的证据，如劳动合同、工作证、考勤记录、工资条等。
   • 这些证据在后续可能采取的投诉、仲裁或诉讼等法律程序中至关重要。

3. 向劳动监察部门投诉：

   • 如果老板仍然拖欠工资，你可以向当地劳动监察部门投诉。
   • 提交投诉时，需准备上述收集的证据材料，并详细阐述你的遭遇和诉求。
   • 劳动监察部门将依法对用人单位进行监督检查，并责令其支付工资。

4. 申请劳动仲裁：

   • 若劳动监察部门的处理未能解决问题，你可以向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁。
   • 提交仲裁申请时，需准备仲裁申请书及相关证据材料。
   • 仲裁委员会将依法进行公正裁决，若对裁决结果不满，还可在规定时间内向法院提起诉讼。

5. 保持冷静与理智：

   • 在整个维权过程中，保持冷静和理智至关重要。
   • 避免采取过激行为或言语攻击，以免给自己带来不必要的麻烦。

总结： 面对老板拖欠工资的问题，首先应尝试通过沟通解决；若沟通无果，再依次采取法律手段来维护自己的权益。在整个过程中，务必保留好相关证据，并遵循法律程序。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。