结论前置：跟着私人老板工作但不签订劳动合同是违法的，这一行为不仅违反了《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，也可能给劳动者和用人单位带来一系列不利的法律后果。
一、法律依据与基本规定
根据《中华人民共和国劳动合同法》第十条的规定：“建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。”这一规定明确了用人单位与劳动者之间必须签订书面劳动合同的法律要求，私人老板作为用人单位同样需要遵守。
二、未签合同的法律后果
双倍工资赔偿：
- 若私人老板自用工之日起超过一个月但不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，则需向劳动者每月支付二倍的工资作为惩罚性赔偿。这一赔偿从用工之日起满一个月的次日起算，直至补订书面劳动合同的前一日止。
- 举例：如果某员工从2023年1月1日开始工作，但直到2023年6月1日才签订劳动合同，那么在这5个月内，用人单位需要向该员工支付双倍工资（即除了正常工资外，再额外支付一倍的工资）。
视为无固定期限劳动合同：
- 若用人单位自用工之日起满一年仍未与劳动者订立书面劳动合同，则法律视为双方已订立无固定期限劳动合同。此时，用人单位需按照法律规定履行相关义务，确保劳动者的合法权益不受损害。
行政责任：
- 用人单位不依法签订劳动合同的，还可能面临劳动行政部门的行政处罚，如罚款等。
三、对劳动者和用人单位的实际影响
对劳动者的影响：
- 不签订劳动合同可能导致劳动者在维权时缺乏有力证据，增加维权难度。
- 劳动者可能无法享受应有的劳动保障和福利待遇，如社会保险、带薪休假等。
对用人单位的影响：
- 除了上述法律后果外，不签订劳动合同还可能影响用人单位的声誉和信誉，不利于企业的长期发展。
- 用人单位在员工管理上的不确定性增加，且难以通过合同条款来约束员工行为。
四、劳动者的应对措施与建议
面对私人老板不签劳动合同的情况，劳动者可以采取以下措施来维护自身权益：
积极沟通协商：
- 首先尝试与用人单位进行沟通协商，明确提出补签劳动合同的要求，以规范双方的权利义务关系。
主张合法权益：
- 若用人单位拒绝补签，劳动者可以通过劳动仲裁或诉讼途径来主张自己的合法权益，包括要求双倍工资赔偿等。
向劳动监察部门求助：
- 劳动者还可以向当地的劳动监察部门投诉举报用人单位的违法行为。劳动监察部门有权对用人单位进行查处，并责令其改正，从而保障劳动者的合法权益不受侵害。
五、特殊情况说明
值得注意的是，对于非全日制用工而言，法律允许不签定劳动合同。但这种情况并不常见，且需要满足特定的条件。在大多数情况下，尤其是全日制用工中，签订劳动合同是用人单位的法定义务。
综上所述，跟着私人老板工作但不签订劳动合同是违法的，且可能带来多重法律后果和经济损失。为避免这些不利情况的发生，我建议无论是劳动者还是用人单位，都应务必按照法律规定及时签订书面劳动合同，明确双方的权利和义务。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。