1. 结论前置：多次赌博被抓是否会判刑，主要取决于赌博行为是否构成犯罪。若仅是一般参与赌博，未达到犯罪标准，则通常只会受到行政处罚；若赌博行为符合刑法中关于赌博犯罪的构成要件，则将面临刑事处罚，即可能被判刑。

2. 行政处罚情况：

   • 适用法规：对于一般的参与赌博行为，若未达到犯罪标准，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。
   • 处罚措施：以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，将处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这种情况下，行为人只是受到行政拘留，不会被判刑。
   • 举例说明：比如，某人偶尔参与朋友间的赌博，赌资不大，且没有以营利为目的组织赌博，那么这种行为通常只会受到行政处罚，如罚款或拘留，而不会被判刑。

3. 刑事处罚情况：

   • 赌博罪：
     • 构成要件：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业。其中，“聚众赌博”指组织、招引多人进行赌博，并从中抽头渔利；“以赌博为业”指嗜赌成性，将赌博作为职业或兼业，以赌博所得为主要生活来源或挥霍来源。
     • 具体情形：满足以下条件之一即构成聚众赌博：组织3人以上赌博，抽头渔利数额累计达到5000元以上的；组织3人以上赌博，赌资数额累计达到5万元以上的；组织3人以上赌博，参赌人数累计达到20人以上的；组织中华人民共和国公民10人以上赴境外赌博，并从中收取回扣、介绍费的。
     • 刑罚：触犯赌博罪的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
   • 开设赌场罪：
     • 构成要件：开设赌场，包括建立赌博网站并接受投注、建立赌博网站并提供给他人组织赌博、为赌博网站担任代理并接受投注、参与赌博网站利润分成等多种情形。
     • 刑罚：开设赌场的，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，将处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
   • 举例说明：如果某人多次组织赌博活动，且从中抽头渔利数额较大，或者以赌博为业，那么这种行为就可能构成赌博罪，面临刑事处罚。同样，如果某人开设赌场，无论营利多少，均构成犯罪，将受到相应的刑事处罚。

4. 实践中的认定：

   • 在实践中，司法机关会综合考虑赌博的频率、赌资数额、参与人数、获利情况以及行为人的主观故意等多种因素来判断赌博行为是否构成犯罪以及构成何种犯罪。
   • 若多次赌博行为被认定为构成犯罪，行为人将面临相应的刑事处罚。

5. 再犯问题：

   • 值得注意的是，即使行为人曾因赌博被判刑，之后若再次实施赌博行为并构成犯罪，仍然可能被追究刑事责任。
   • 因此，建议公众远离赌博，以免触碰法律红线，引发不必要的麻烦。

总结与建议：赌博行为不仅可能触犯法律，导致严重的法律后果，还会对个人、家庭和社会造成极大的危害。因此，我强烈建议公众远离任何形式的赌博活动，遵守法律法规，共同维护社会的和谐与稳定。如果发现自己或身边有人涉及赌博行为，应及时向公安机关举报，以便得到及时有效的处理。如果你有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，可以直接向我咨询。