结论前置：赌博多次是否会被刑拘并判刑，主要取决于赌博行为是否构成犯罪。若仅是一般参与赌博，未达到犯罪标准，则通常只会受到行政处罚；若赌博行为符合刑法中关于赌博犯罪的构成要件，则将面临刑事处罚，即可能被刑拘并判刑。

一、行政处罚情况

1. 适用法规：对于一般的参与赌博行为，若未达到犯罪标准，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。
2. 处罚措施：以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，将处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这种情况下，行为人只是受到行政拘留，不会被判刑。

举例说明：张三偶尔参与赌博，且赌资不大，未达到犯罪标准。若被公安机关查获，张三可能会受到五日以下拘留或者五百元以下罚款的行政处罚。

二、刑事处罚情况

1. 赌博罪：

   • 构成要件：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业。其中，“聚众赌博”指组织、招引多人进行赌博，并从中抽头渔利；“以赌博为业”指嗜赌成性，将赌博作为职业或兼业，以赌博所得为主要生活来源或挥霍来源。
   • 刑罚：触犯赌博罪的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。若多次赌博行为被认定为构成赌博罪，行为人将面临相应的刑事处罚，包括刑拘和判刑。

2. 开设赌场罪：

   • 构成要件：开设赌场，包括建立赌博网站并接受投注、建立赌博网站并提供给他人组织赌博、为赌博网站担任代理并接受投注、参与赌博网站利润分成等多种情形。
   • 刑罚：开设赌场的，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，将处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。若多次赌博行为涉及开设赌场，行为人同样将面临刑事处罚。

举例说明：李四多次组织多人进行赌博，并从中抽头渔利，数额较大。若被公安机关查获，李四可能会因触犯赌博罪而被刑拘，并面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑事处罚。

三、实践中的认定

在实践中，司法机关会综合考虑赌博的频率、赌资数额、参与人数、获利情况以及行为人的主观故意等多种因素来判断赌博行为是否构成犯罪以及构成何种犯罪。若多次赌博行为被认定为构成犯罪，行为人将面临相应的刑事处罚。

四、法律建议

1. 远离赌博：赌博不仅违法，而且具有极大的危害性。建议公众远离赌博，以免触犯法律并承受严重的法律后果和社会影响。
2. 及时自首：若已参与赌博行为，且担心可能面临法律制裁，建议及时向公安机关自首，争取从轻或减轻处罚。
3. 咨询专业律师：若对赌博行为的法律后果有疑问或需要法律帮助，可以直接向我咨询，我将根据具体情况提供专业的法律意见。

综上所述，赌博多次是否会被刑拘并判刑取决于赌博行为的具体情况和性质。在参与任何形式的赌博活动前，请务必了解相关法律法规和后果，以免给自己带来不必要的法律风险。