关于赌博拘留三次以上是否会判刑的问题，结论前置如下：
- 若赌博行为未构成犯罪，则通常不会判刑，但可能面临行政处罚；
- 若赌博行为构成犯罪，则可能面临刑事处罚，即判刑。
详细分析如下：
一、行政处罚情况
对于一般的参与赌博行为，若未达到犯罪标准，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。具体来说：
- 法律依据：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
- 实际裁量：这里的“赌资较大”和“情节严重”的标准由各地根据当地经济社会发展水平自行确定。多次参与赌博，尤其是被拘留三次以上，很可能被视为情节严重，从而面临更严厉的行政处罚，如更长时间的拘留和更高的罚款。但重要的是，行政拘留并不等同于判刑，它只是一种行政处罚措施。
二、刑事处罚情况
若赌博行为达到一定的严重程度，将触犯《中华人民共和国刑法》，并可能受到刑事处罚。具体来说：
赌博罪：
- 构成要件：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业。其中，“聚众赌博”指组织、招引多人进行赌博，并从中抽头渔利；“以赌博为业”指嗜赌成性，将赌博作为职业或兼业，以赌博所得为主要生活来源或挥霍来源。
- 刑罚：根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第一款，触犯赌博罪的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
- 具体情形：若三次赌博行为符合聚众赌博或以赌博为业的构成要件，即可能构成赌博罪。例如，组织3人以上赌博且抽头渔利数额累计达5000元以上、赌资数额累计达5万元以上、参赌人数累计达20人以上等情形，都可能构成聚众赌博。
开设赌场罪：
- 构成要件：开设赌场，包括线下实体赌场和网络赌场等形式。利用互联网、移动通讯终端等传输赌博视频、数据，组织赌博活动也可能涉嫌该罪。
- 刑罚：根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第二款，开设赌场的，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
- 具体情形：若三次被抓与开设赌场相关活动有关，无论规模大小或实际获利多少，都可能构成此罪。情节严重的情形包括抽头渔利数额巨大、赌资数额特别巨大、参赌人数众多等。
三、其他影响因素
除了赌博行为的性质和情节外，具体的判刑情况还会受到多种因素的影响，如：
- 是否累犯：如果行为人之前已有赌博犯罪记录，再次实施赌博行为并构成犯罪，可能面临更严厉的刑罚。
- 是否有自首或立功表现：自首或立功是法定的从轻或减轻处罚情节，可能影响最终的判刑结果。
- 赌博行为的严重性：赌博行为的严重性，如赌资数额、参赌人数、社会影响等，也是法院在量刑时考虑的重要因素。
总结与建议：
赌博拘留三次以上是否会判刑，取决于赌博行为的具体性质和情节。如果仅是一般参与赌博，未构成犯罪，则通常不会判刑，但可能面临行政处罚；如果赌博行为构成犯罪，则可能面临刑事处罚。因此，我建议你远离任何形式的赌博活动，以免触犯法律并承担严重的法律后果。如果你或你身边的人涉及赌博问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议。