行政拘留三次以上并不必然导致判刑。行政拘留与刑事判刑是两种性质完全不同的法律措施，它们之间不存在直接的因果关系。以下是对此问题的详细分析：

一、行政拘留的性质与目的

行政拘留是公安机关对违反治安管理行为人的一种行政处罚措施。它主要针对的是那些违反治安管理规定但尚不构成犯罪的行为。行政拘留的目的是通过暂时剥夺违法行为人的人身自由，来达到惩罚和教育违法行为人、维护社会秩序的目的。多次行政拘留并不会直接转化为刑事判刑，因为行政拘留针对的是行政违法行为，而刑事判刑则是对犯罪行为的法律制裁。

二、刑事判刑的决定因素

刑事判刑是法院根据犯罪嫌疑人的犯罪事实、证据以及相关法律规定，对犯罪嫌疑人作出的有罪判决和刑罚处罚。判刑与否的首要决定因素是犯罪嫌疑人的犯罪事实和证据。只有当犯罪嫌疑人的行为构成犯罪，且证据确凿、充分时，法院才会依法作出有罪判决，并判处相应的刑罚。行政拘留的次数并不是判刑的直接决定因素。即使一个人被多次行政拘留，但如果他的行为并未构成犯罪，或者证据不足，那么他仍然不会被判刑。

三、多次行政拘留可能带来的法律后果

虽然多次行政拘留不会直接导致判刑，但它可能反映出行为人具有较高的社会危害性。一方面，后续再实施违法行为时，在裁量处罚上可能会从重处理。比如，初次因小的治安违法行为被行政拘留5日，多次违法后，可能因类似行为被处10日甚至更长期限的拘留。另一方面，若多次行为累积构成更严重的治安或刑事犯罪，行为人会被依法追究相应责任。例如，多次实施盗窃行为，虽然每次盗窃的金额可能不大，但累积起来可能构成盗窃罪，从而面临刑事判刑。

四、具体案例分析

假设某人因多次扰乱公共秩序被行政拘留。每次拘留都是因为他在公共场所大声喧哗、影响他人正常生活。虽然他被多次行政拘留，但如果他的行为并未达到犯罪的程度，或者证据不足以证明他构成了犯罪，那么他仍然不会被判刑。然而，如果他的行为逐渐升级，从单纯的大声喧哗发展到破坏公共设施、殴打他人等更严重的行为，那么他就可能构成犯罪，并面临刑事判刑。

行政拘留三次以上并不必然导致判刑。是否判刑取决于犯罪嫌疑人的犯罪事实和证据，以及相关法律规定。如果您或您身边的人遇到了相关法律问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律建议。