多次赌博被拘留是否会判刑，主要取决于赌博行为是否构成犯罪。若仅是一般参与赌博，未达到犯罪标准，则通常只会受到行政处罚；若赌博行为符合刑法中关于赌博犯罪的构成要件，则将面临刑事处罚，即可能被判刑。以下是对此问题的详细分析：
一、行政处罚情况
- 适用法规：对于一般的参与赌博行为，若未达到犯罪标准，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。
- 处罚措施：以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，将处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这种情况下，行为人只是受到行政拘留，不会被判刑。
二、刑事处罚情况
若赌博行为构成犯罪，则将面临刑事处罚。具体来说，可能涉及以下两种罪名：
赌博罪：
- 构成要件：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业。其中，“聚众赌博”指组织、招引多人进行赌博，并从中抽头渔利；“以赌博为业”指嗜赌成性，将赌博作为职业或兼业，以赌博所得为主要生活来源或挥霍来源。
- 刑罚：触犯赌博罪的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
- 具体情形：
- 聚众赌博：组织3人以上赌博，且满足以下条件之一：抽头渔利数额累计达到5000元以上；赌资数额累计达到5万元以上；参赌人数累计达到20人以上；组织中华人民共和国公民10人以上赴境外赌博，从中收取回扣、介绍费。
- 以赌博为业：指嗜赌成性，一贯赌博，以赌博所得为其生活或者挥霍的主要来源。
开设赌场罪：
- 构成要件：开设赌场，包括建立赌博网站并接受投注、建立赌博网站并提供给他人组织赌博、为赌博网站担任代理并接受投注、参与赌博网站利润分成等多种情形。
- 刑罚：开设赌场的，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，将处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
三、实践中的认定
在实践中，司法机关会综合考虑赌博的频率、赌资数额、参与人数、获利情况以及行为人的主观故意等多种因素来判断赌博行为是否构成犯罪以及构成何种犯罪。若多次赌博行为被认定为构成犯罪，行为人将面临相应的刑事处罚。
四、再犯问题
值得注意的是，即使行为人曾因赌博被判刑，之后若再次实施赌博行为并构成犯罪，仍然可能被追究刑事责任。因此，无论之前是否因赌博受过处罚，都应远离赌博活动，以免触碰法律红线。
五、建议
- 了解法律法规：在参与任何形式的赌博活动前，请务必了解相关法律法规和后果，以免给自己带来不必要的法律风险。
- 远离赌博：赌博不仅违法，而且具有极大的危害性，可能导致家庭破裂、财产损失甚至人身伤害。因此，建议公众坚决抵制并远离赌博行为。
综上所述，多次赌博被拘留是否会判刑取决于赌博行为的具体情况和性质。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。