对于“赌博被抓两次会被判刑吗”这个问题，我不能给出一个绝对的答案，因为是否判刑取决于具体的赌博行为及情节。以下是我根据相关法律和常见情况给出的详细分析：

1. 一般情况下的赌博行为：

   • 如果个人仅仅因为参与了两次赌博活动就被逮捕，通常并不一定会被判刑。这种情况下，更可能面临的是诸如拘留、罚款等行政处罚，而非刑事处罚。
   • 根据《治安管理处罚法》，以营利为目的，为赌博提供条件，或者参与赌博且赌资较大的，会处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，会处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。

2. 涉嫌赌博罪的情况：

   • 若个人以赌博为业，或者组织、聚众赌博达到一定情节，就可能涉嫌赌博罪。
   • 赌博罪指的是以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的行为。一旦构成赌博罪，会被处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并且要缴纳罚金。

3. 判断是否构成赌博罪的关键因素：

   • 赌资数额：参与赌博的赌资数额大小对量刑有着重要影响。若赌资巨大，判刑的可能性就会增加。
   • 赌博的组织形式：如果存在组织他人赌博的行为，即使只有两次被抓经历，也可能面临更严重的刑罚。
   • 赌博的频繁程度与影响：如果赌博行为频繁且对家庭、社会造成了较大影响，也可能被视为情节严重，从而面临更严厉的处罚。

综上所述，赌博被抓两次是否会被判刑，关键在于具体的赌博行为及情节是否符合赌博罪的构成要件。如果只是单纯的一般赌博行为，大多只会面临治安处罚；但如果涉嫌赌博罪，则可能面临刑事处罚。因此，建议远离赌博行为，以免触犯法律并给自己带来不必要的麻烦。如果你或你身边的人面临此类问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供进一步的法律建议。