结论：赌博是否会被判刑，并非单纯取决于被抓次数，而是主要取决于赌博行为是否构成犯罪，以及犯罪的情节是否严重。具体来说，需判断是否符合赌博罪或开设赌场罪的构成要件及相应标准。

一、一般参与赌博的法律后果

如果仅是一般性地参与赌博，且未构成更严重的犯罪行为，那么无论被抓几次，通常都将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处罚。具体规定如下：

• 法律依据：《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条明确，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，将面临五日以下拘留或五百元以下罚款；情节严重的，则处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
• 实际裁量：“赌资较大”和“情节严重”的标准由各地根据当地经济社会发展水平自行确定。多次参与赌博，尤其是被抓多次，很可能被视为情节严重，从而面临更严厉的处罚，但即便如此，也通常不会直接导致刑事判刑，除非行为升级为犯罪。

二、构成赌博罪或开设赌场罪的法律后果

若赌博行为达到一定的严重程度，将触犯《中华人民共和国刑法》，并可能受到刑事处罚。

1. 赌博罪

   • 法律依据：《中华人民共和国刑法》第三百零三条第一款规定，以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业的，将被判处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
   • 情形认定：聚众赌博包括组织3人以上赌博且抽头渔利数额累计达5000元以上、赌资数额累计达5万元以上、参赌人数累计达20人以上等情形。以赌博为业则指以赌博所得为主要生活来源。若多次赌博行为符合上述任一情形，即可能构成赌博罪，而与被抓次数无直接关系，但多次被抓可能作为情节严重的考量因素之一。

2. 开设赌场罪

   • 法律依据：《中华人民共和国刑法》第三百零三条第二款规定，开设赌场的，将面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，则处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
   • 情形认定：开设赌场不仅限于线下实体赌场，还包括线上建立赌博网站等行为。只要被抓与开设赌场相关活动有关，无论规模大小或实际获利多少，都可能构成此罪。多次被抓开设赌场，无疑会加重情节严重的认定。情节严重的情形包括抽头渔利数额巨大、赌资数额特别巨大、参赌人数众多等。

三、其他影响因素

具体的判刑情况还会受到多种因素的影响，如赌博行为的严重性、是否累犯、是否有自首或立功表现等。这些因素在量刑时都会被法院综合考虑。例如，如果一个人多次因赌博被抓，但每次都能主动交代问题、配合调查，或者有立功表现，那么法院在量刑时可能会酌情从轻处理。

四、建议与警示

• 赌博是违反道德和法律规定的行为，可能会对个人、家庭和社会造成严重后果。我强烈建议人们远离任何形式的赌博活动，珍惜生命和财产。
• 如果您或您身边的人面临赌博问题，或者因赌博被抓而担心可能面临的法律后果，请直接向我咨询。我会根据您的具体情况，提供详细的法律分析和建议，帮助您更好地应对问题。

综上所述，赌博被抓几次是否会被判刑，并非一成不变，而是需要根据赌博行为的具体性质、情节以及相关法律法规进行综合判断。因此，在面对此类问题时，请务必保持冷静，及时寻求专业的法律帮助。