多次赌博赌资较大是否会被判刑，需根据具体情况判断，若仅是一般参与赌博，未达到犯罪标准，则通常不会判刑；若赌博行为符合刑法中关于赌博犯罪的构成要件，则可能被判刑。以下是对此问题的详细分析：

一、一般参与赌博，不构成犯罪的情况

若多次赌博主要是为了娱乐，不涉及大额钱财，且未形成常态化、职业化赌博行为，通常不构成刑事犯罪。此时，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。根据该法第七十条规定，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这里的“赌资较大”的具体标准，由各地公安机关根据实际情况制定，一般而言，赌资数额累计达到一定标准（如五万元或更高，具体数额依据地方规定）可能被视为“赌资较大”。

举例：张三偶尔与朋友小赌怡情，每次赌资不过几百元，且未因此影响正常生活和工作。这种情况下，张三的行为虽然属于赌博，但情节轻微，不构成犯罪，只会受到行政处罚。

二、达到特定条件，构成赌博罪，会被判刑的情况

若赌博行为满足一定条件，则将触犯刑法，构成赌博罪，会被判刑并处罚金等刑罚。依据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第一款规定，以下情形将构成赌博罪：

1. 以赌博为业：长期、多次参与赌博，且赌博活动占据其生活或收入的主要部分，靠赌博获取收入维持生活或者进行挥霍，会被认定为“以赌博为业”，从而构成赌博罪。处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。

举例：李四长期沉迷于赌博，几乎每天都会参与，且赌博所得成为其主要生活来源。这种情况下，李四的行为构成“以赌博为业”，将面临刑事处罚。

1. 聚众赌博：组织3人以上进行赌博，且存在以下任一情形，即构成聚众赌博罪：
   • 抽头渔利数额累计达到5000元以上；
   • 赌资数额累计达到5万元以上；
   • 参赌人数累计达到20人以上；
   • 组织中华人民共和国公民10人以上赴境外赌博，并从中收取回扣、介绍费。

举例：王五组织多人进行赌博活动，每次赌资都较大，且从中抽头渔利。若其抽头渔利数额累计达到5000元以上，或者赌资数额累计达到5万元以上，或者参赌人数累计达到20人以上，则王五的行为构成聚众赌博罪，将面临刑事处罚。

三、实际案例中的应用与建议

在实际案例中，法院会综合考虑行为人的赌博频率、金额大小、是否以赌博为主要生活来源等因素，来判定是否构成赌博罪。为避免法律风险，建议公众远离赌博行为，遵守法律法规，维护良好的社会秩序和个人家庭幸福。若您或您身边的人因赌博行为面临法律风险，可以直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供专业的法律意见和帮助。