结论概述
多次赌博是否会判刑，关键在于赌博行为的具体性质、情节是否满足赌博罪的构成要件。若仅是一般参与赌博，未达到犯罪标准，则通常只会受到行政处罚；若赌博行为符合刑法中关于赌博犯罪的构成要件，则将面临刑事处罚，即可能被判刑。
行政处罚情况
- 适用法规：对于一般的参与赌博行为，若未达到犯罪标准，将依据《中华人民共和国治安管理处罚法》进行处理。
- 处罚措施：以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，将处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这种情况下，行为人只是受到行政拘留，不会被判刑。
- 多次赌博的影响：若行为人多次因赌博违反治安管理处罚法并被处理，公安机关在后续处理时会将之前的违法记录作为“情节严重”的考量因素。这意味着，初犯可能仅受轻微处罚，但多次赌博被抓后，处罚将可能升级。
刑事处罚情况
- 赌博罪：
- 构成要件：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业。其中，“聚众赌博”指组织、招引多人进行赌博，并从中抽头渔利；“以赌博为业”指嗜赌成性，将赌博作为职业或兼业，以赌博所得为主要生活来源或挥霍来源。
- 刑罚：触犯赌博罪的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
- 开设赌场罪：
- 构成要件：开设赌场，包括建立赌博网站并接受投注、建立赌博网站并提供给他人组织赌博、为赌博网站担任代理并接受投注、参与赌博网站利润分成等多种情形。
- 刑罚：开设赌场的，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，将处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
- 多次赌博与刑事处罚的关系：虽然每次赌博行为单独看可能未达到刑事立案标准，但多次累计后，可能会被认定为“以赌博为业”，从而构成赌博罪。此外，多次因赌博被行政处罚的记录，在司法实践中会被视为判断行为人主观恶性和社会危害性的依据，进而影响量刑。
实践中的认定
- 在实践中，司法机关会综合考虑赌博的频率、赌资数额、参与人数、获利情况以及行为人的主观故意等多种因素来判断赌博行为是否构成犯罪以及构成何种犯罪。
- 若多次赌博行为被认定为构成犯罪，行为人将面临相应的刑事处罚。例如，若行为人长期、频繁参赌，且赌博收入成为其主要生活来源，则很可能被认定为“以赌博为业”，从而构成赌博罪。
建议与总结
- 赌博行为不仅违法，而且会对个人、家庭和社会造成严重后果。因此，强烈建议远离任何形式的赌博活动，遵守法律法规，珍惜自己的生活和未来。
- 若您或您身边的人有赌博行为，且担心可能面临法律风险，请及时咨询专业律师（即我本人，王崇旭律师），以便获得更具体的法律建议和帮助。
综上所述，多次赌博是否会判刑取决于赌博行为的具体情况和性质。在参与任何形式的赌博活动前，请务必了解相关法律法规和后果，以免给自己带来不必要的法律风险。